8-氯-2-喹啉甲醛 | 59394-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-2-喹啉甲醛
• 英文名称: 8-chloroquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-chloro-quinoline-2-carbaldehyde；8-Chlor-chinolin-2-carbaldehyd
• CAS: 59394-28-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD06407641
• 分子量: 191.617
• InChiKey: RQWZBYLWUUPXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  349.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-喹啉甲醛 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-(((8-chloroquinolin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  HDAC I类抑制剂喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.064
• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到8-氯-2-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮甲烷的好氧氧化，以获取三氟甲基叠氮醇

  摘要：

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500918

文献信息

• [DE] NEUE CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL CARBOXAMIDES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004056784A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der A, B und R1 bis R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sowie deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及一种新的取代羧酰胺，其通式为(I)，其中A、B和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，具有有价值的特性。上述通式(I)的化合物及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容盐，以及其立体异构体具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。
• 一种喹(喔)啉-2-甲醛类化合物的化学合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106083713B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一种喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物的制备方法：将式(Ⅱ)所示的2‑甲基喹(喔)啉溶于有机溶剂中，加入铁盐，在微波辅助下，于100～180℃条件下反应完全，反应液后处理，得式(Ⅰ)所示的喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物，所述铁盐与2‑甲基喹(喔)啉类化合物的投料物质的量比为0.5～3.5:1。式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的R同时为氢，或氢被C1‑C8的烷基、C1‑C8的烷氧基、硝基或卤素单取代或多取代，取代基个数为n，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的X同时为碳或氮。本发明反应时间短，反应温度低，反应适用范围广，反应选择性好，所用催化剂廉价无毒，操作简便，符合绿色化学的要求。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS PAR ARYLE COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES OU SODIQUES
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010137351A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S)blockers such as NaV1.3 and NaV1.7, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式(I)或其药物可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻断活性，如NaV1.3和NaV1.7等Tetrodotoxin敏感（TTX-S）阻断剂，适用于治疗或预防涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病和紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。