3,3,6,6-tetramethyl-9-((1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-((1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: BBUHQVMMBBHAFA-HQOQDVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 scandium triflate chelated nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-((1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种纳米球形有序介孔路易斯酸聚合物，用于水中未保护和未活化糖的直接糖基化

  摘要：

  能够从水中未保护和未活化的单糖选择性合成高度官能化的碳水化合物衍生物的稳健固体催化剂的设计是一项艰巨的挑战。在本文中，我们描述了通过用三氟甲磺酸groups基团官能化介孔苯酚-甲醛聚合物骨架来制备新型纳米球形有序介孔路易斯酸聚合物（Sc（OTf）2 -NSMP）。D-葡萄糖与二甲酮在Sc（OTf）2 -NSMP催化剂之间进行C-糖基化反应时，转化率为99％，and吨酮C的收率‐葡萄糖苷在2天后达到92％，超过了以前的最佳结果。结果表明，其他x吨酮糖苷可以从各种糖中以中等至良好的产率获得。此外，催化剂可以容易地回收和重复使用至少七次而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201404353

文献信息

• Preparation, characterizations, and application of (MWCNTs)-COOH/Fe₃O₄-CaO hybrid as an effective magnetic catalyst for direct C-glycosylation reactions
  作者：Omekolsoom Shabani、Navabeh Nami、Rahimeh Hajinasiri、Masoumeh Hosseinzadeh

  DOI：10.1080/24701556.2023.2165684

  日期：——

  Abstract Modification of acid-functionalized multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs)-COOH with Fe3O4-CaO nanoparticles using FeSO4 and eggshell, produced an efficient magnetic catalyst for the synthesis of some C-glycosides. The condensation of dimedone with unprotected sugars in ethanol in the presence of a catalytic amount of (MWCNTs)-COOH/Fe3O4-CaO gave 3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8 (2H)-dione

  摘要 使用 FeSO 4和蛋壳对酸功能化多壁碳纳米管 (MWCNT)-COOH 和 Fe 3 O 4 -CaO 纳米粒子进行改性，产生了一种用于合成某些 C-糖苷的高效磁性催化剂。在催化量的 (MWCNTs)-COOH/Fe 3 O 4 -CaO存在下，双甲酮与未保护的糖在乙醇中缩合，得到 3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨-1， 8 (2H)-二酮衍生物，收率高。通过 CHN 分析、NMR 和 FTIR 光谱鉴定产物。反之，Fe 3 O 4的合成-CaO 纳米颗粒及其在 (MWCNT)-COOH 表面的共轭已通过 FTIR、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线衍射和能量色散 X 射线光谱得到证实。
• Scandium cation-exchanged montmorillonite catalyzed direct C-glycosylation of a 1,3-diketone, dimedone, with unprotected sugars in aqueous solution
  作者：Shingo Sato、Yuzo Naito、Kazuyori Aoki

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.013

  日期：2007.5

  The condensation of dimedone with unprotected sugars in aqueous solution in the presence of a catalytic amount of Sc3+- montmorillonite (Sc3+-mont) gave 9-hydroxyalkyl-3,3,6,6,-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-diones in good yields, while the use of Sc(OTf)(3) instead of SC3+-mont gave the hydroxyalkyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one derivatives in good yields. Furthermore, Sc3+-mont could be recycled without inactivation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.