Cyclodextrin, hydrogen sulfate (9CI) | 134195-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclodextrin, hydrogen sulfate (9CI)
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecasulfooxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(sulfooxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl hydrogen sulfate
• CAS: 134195-17-8
• 化学式: C₄₂H₇₀O₉₈S₂₁
• 分子量: 2816.34
• InChiKey: MLBMCAGVSIMKNT-FWYGNWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -23.1
• 重原子数：
  161
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1640
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  98

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclodextrin, hydrogen sulfate (9CI) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简单且经济高效的硫酸化β-环糊精合成及其作为手性流动相添加剂在氯哌斯汀对映异构体分离中的应用

  摘要：

  已经描述了一种使用氨基磺酸作为磺化剂合成硫酸化 β-环糊精（一种最广泛使用的手性流动相添加剂）的简单且具有成本效益的方法。对该方法进行了优化，对合成的产物进行了光谱、尺寸排阻色谱、热和显微镜等方法的表征，并与市售的Sigma Aldrich硫酸化β-环糊精进行了比较。β-环糊精、羟丙基 β-环糊精、硫酸化 β-环糊精（市售和合成）被评估为手性流动相添加剂，用于使用反相 HPLC 对镇咳剂氯哌斯汀进行对映体分离。在优化条件下，非手性 Kromasil C 8在 15 分钟内达到 3.14 的分辨率(150 × 4.6 mm, 5 µm) 色谱柱，含有 10 mM 合成硫酸化 β-环糊精 pH 3.0 和 45% 甲醇的 5 mM 磷酸二氢钾作为流动相。采用合成硫酸化 β-环糊精作为手性流动相添加剂的方法根据 ICH 指南进行了验证，并应用于活性药物成分和药物制剂中氯哌斯汀对映体的定量测定。硫

  DOI：

  10.1007/s10847-021-01117-y
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 在 氯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyclodextrin, hydrogen sulfate (9CI)
  参考文献：
  名称：

  一种简单且经济高效的硫酸化β-环糊精合成及其作为手性流动相添加剂在氯哌斯汀对映异构体分离中的应用

  摘要：

  已经描述了一种使用氨基磺酸作为磺化剂合成硫酸化 β-环糊精（一种最广泛使用的手性流动相添加剂）的简单且具有成本效益的方法。对该方法进行了优化，对合成的产物进行了光谱、尺寸排阻色谱、热和显微镜等方法的表征，并与市售的Sigma Aldrich硫酸化β-环糊精进行了比较。β-环糊精、羟丙基 β-环糊精、硫酸化 β-环糊精（市售和合成）被评估为手性流动相添加剂，用于使用反相 HPLC 对镇咳剂氯哌斯汀进行对映体分离。在优化条件下，非手性 Kromasil C 8在 15 分钟内达到 3.14 的分辨率(150 × 4.6 mm, 5 µm) 色谱柱，含有 10 mM 合成硫酸化 β-环糊精 pH 3.0 和 45% 甲醇的 5 mM 磷酸二氢钾作为流动相。采用合成硫酸化 β-环糊精作为手性流动相添加剂的方法根据 ICH 指南进行了验证，并应用于活性药物成分和药物制剂中氯哌斯汀对映体的定量测定。硫

  DOI：

  10.1007/s10847-021-01117-y