3-Bromoacetyl-5-phenylisoxazole | 14731-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromoacetyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-ethanone；2-Bromo-1-(5-phenylisoxazol-3-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)ethanone
• CAS: 14731-15-8
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: PPXHABJTQBEQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoacetyl-5-phenylisoxazole 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[4-(5-Phenyl-isoxazol-3-yl)-thiazol-2-yl]-oxalamic acid 2-ethoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物作为有效的口服抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。

  DOI：

  10.1021/jm00106a020
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-phenyl-isoxazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到3-Bromoacetyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物作为有效的口服抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。

  DOI：

  10.1021/jm00106a020

文献信息

• New thiazolyl-isoxazole derivatives as potential anti-infective agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> antimicrobial efficacy
  作者：Manish R. Bhoye、Abhijit Shinde、Abdul Latif N. Shaikh、Vilas Shisode、Abhijit Chavan、Deepika Maliwal、Raghuvir R. S. Pissurlenkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1080/07391102.2024.2306497

  日期：——

  Antimicrobial resistance threatens the efficacious prevention and treatment of infectious diseases caused by microorganisms. To combat microbial infections, the need for new drug candidates is essential. In this context, the design, synthesis, antimicrobial screening, and in silico study of a new series of 5-aryl-3-(2-arylthiazol-4-yl)isoxazole (9a-t) have been reported. The structure of new compounds

  抗生素耐药性威胁着微生物引起的传染病的有效预防和治疗。为了对抗微生物感染，对新候选药物的需求至关重要。在此背景下，报道了一系列新的 5-芳基-3-(2-芳基噻唑-4-基)异恶唑 (9a-t) 的设计、合成、抗菌筛选和计算机研究。新化合物的结构通过光谱方法确认。评估了化合物9a-t的体外抗结核和抗菌活性。针对结核分枝杆菌 H37Rv，14 种化合物显示出良好至优异的抗结核活性，MIC 为 2.01-9.80 µM。化合物 9a、9b 和 9r 的活性是参考药物异烟肼的四倍。 9a、9b、9d、9e、9i、9q、9r、9s 和 9t 9 种化合物对大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，MIC 为 7.8-15.62 µg/mL。针对黑曲霉，四种化合物表现出良好的活性，MIC 为 31.25 µg/mL。针对白色念珠菌，所有 20 种化合物均报告具有优异至良好的活性，MIC 为 7.8-31.25 µg/mL。化合物
• [EN] 4-(ISOXAZOLYL)-THIAZOLE-2-OXAMIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ZAMBON, S.P.A.

  公开号：WO1986000900A1

  公开（公告）日：1986-02-13

  (EN) 4-(isoxazolyl)-thiazole-2-oxamic acids, esters and salts thereof; method for preparing them and intermediate compounds useful for their preparation. Said compounds possess antiallergic and antianaphylactic activity and may be used in the pharmaceutical field. Compositions for pharmaceutical use containing said compounds as the active ingredients are also described.(FR) Acides 4-(isoxazolyl)-thiazole-2-oxamiques, leurs esters et leurs sels; procédé pour les préparer et composés intermédiaires utiles pour leur préparation. Lesdits composés ont une activité anti-allergique et anti-anaphylactique et peuvent être utilisés dans le domaine pharmaceutique. Des compositions d'utilisation pharmaceutique contenant lesdits composés en tant qu'ingrédients actifs sont également décrites.

  将以下英文文本翻译成中文： （EN） 4-(isoxazolyl)-thiazole-2-oxamic acids, esters and salts thereof; method for preparing them and intermediate compounds useful for their preparation. Said compounds possess antiallergic and antianaphylactic activity and may be used in the pharmaceutical field. Compositions for pharmaceutical use containing said compounds as the active ingredients are also described. （FR） Acides 4-(isoxazolyl)-thiazole-2-oxamiques, leurs esters et leurs sels; procédé pour les préparer et composés intermédiaires utiles pour leur préparation. Lesdits composés ont une activité anti-allergique et anti-anaphylactique et peuvent être utilisés dans le domaine pharmaceutique. Des compositions d'utilisation pharmaceutique contenant lesdits composés en tant qu'ingrédients actifs sont également décrites.
• Isoxazoles. XVIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 5-Aminoalkyl- and 3-Aminoalkylisoxazoles and Related Derivatives
  作者：Hideo. Kan[UNK]o、Ikuo. Adachi、Ryonosuke. Kido、Katumi. Hirose

  DOI：10.1021/jm00315a028

  日期：1967.5
• Chiarino, D.; Fantucci, M.; Sala, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 337 - 342
  作者：Chiarino, D.、Fantucci, M.、Sala, A.、Veneziani, C.

  DOI：——

  日期：——
• CHIARINO, DARIO;GRANCINI, GIANCARLO;FRIGENI, VIVIANA;BIASINI, IVANO;CAREN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 600-605
  作者：CHIARINO, DARIO、GRANCINI, GIANCARLO、FRIGENI, VIVIANA、BIASINI, IVANO、CAREN+

  DOI：——

  日期：——