Lithium; 1-dimethylamino-ethenolate | 56579-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lithium; 1-dimethylamino-ethenolate
• 英文别名: lithium;1-(dimethylamino)ethenolate
• CAS: 56579-98-7
• 化学式: C₄H₈NO*Li
• 分子量: 93.0546
• InChiKey: KHNOLOBKGGMEQB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.62
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyltellurenyl iodide 、 Lithium; 1-dimethylamino-ethenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyltellanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Phenyltelluro Carbonyl Compounds

  摘要：

  几种新的α-苯基碲羰基化合物是通过苯碲基碘化物与由酮、酯和酰胺衍生的烯醇锂在四氢呋喃中在-78°C 下反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28180
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Lithium; 1-dimethylamino-ethenolate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and reactions of .alpha.-lithio N,N-dimethylacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a004

文献信息

• Characterization of Highly Coordinated Allylgermanes: Pivotal Players for Enhanced Nucleophilicity and Stereoselectivity
  作者：Yohei Minami、Kento Nishida、Akihito Konishi、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/asia.202000392

  日期：2020.6.17

  Allylgermanes with a 4‐, 5‐, and 6‐coordinated germanium center were characterized by X‐ray crystallography. Cationic 6‐coordinated group 14 allylmetals, which were hitherto assumed to be a transition‐state structure of allylations, were successfully isolated. Forming high coordination states significantly enhanced the reactivity of the allylgermanes. In contrast to the 4‐coordinated allylgermanes

  X射线晶体学表征了锗中心为4、5和6的烯丙基锗烷。成功地分离了迄今被认为是烯丙基化的过渡态结构的阳离子6配位的14族烯丙基金属。形成高配位态显着增强了烯丙基锗烷的反应性。与低反应性的四配位烯丙基锗烷相反，高配位的物种容易与几种醛反应。此外，高配位态对E / Z产生重要影响烯丙基化的选择性取决于外部添加剂。配位结构对Ge中心周围的电子和空间环境产生了巨大影响，从而实现了醛的几何受控烯丙基化。
• Regiocontrolled 1,2-, 1,4-, and 1,6-additions of organometallics to unsaturated thioamides
  作者：Y. Tamaru、T. Harada、S. Nishi、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87348-7

  日期：——

  1,4-Addition of allyllithiums to α,β-unsaturated thioamides and 1,4-(kinetic) and 1,6-(thermodynamic)regiocontrolled additions of lithium enolates to thiosorbamide are reported.

  据报道有1,4-烯丙基锂加到α，β-不饱和硫代酰胺上，以及1,4-（动力学）和1,6-（热力学）区域控制的烯醇锂加到硫代山梨糖酰胺上。
• Nucleophilic addition reactions of bridged triene η6-chromiumtricarbonyl complexes
  作者：Rohan E. J. Beckwith、Alexander J. Blake、Nigel S. Simpkins、Claire Wilson、Michael B. Gravestock

  DOI：10.1039/b002256j

  日期：——

  Bridged triene η6-chromiumtricarbonyl complexes have been shown to undergo regioselective addition reactions with a range of nucleophiles including organolithium reagents and enolates.

  已显示桥接三烯 η6-三羰基铬配合物与包括有机锂试剂和烯醇化物在内的一系列亲核试剂发生区域选择性加成反应。
• In Situ Generation of 3,3,3-Trifluoropropanal and Its Use for Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Rei Kobayashi、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/jo052434o

  日期：2006.3.1

  The DIBAL reduction of 2-phenylethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropionate 2 at −78 °C afforded the aluminum acetal 3, and this intermediate, on worming up to 0 °C, was found to slowly decompose into the corresponding aldehyde 4, which smoothly reacted with appropriate nucleophiles in a one-pot manner in good to excellent yields with up to 93% diastereoselectivity.

  在-78°C下通过DIBAL还原2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯2可获得铝缩醛3，发现该中间体在蠕动至0°C时会缓慢分解为相应的醛4，它与适当的亲核试剂以一锅法顺利反应，产率高至优异，非对映选择性高达93％。
• Facile nucleophilic substitution of sulfonyl oxime ethers: an easy access to oxime ethers, carbonyl compounds and amines
  作者：Sundae Kim、Nurul Ain Bte Kamaldin、Sol Kang、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c0cc02081h

  日期：——

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile nucleophilic substitutions with various nucleophiles to yield the corresponding oxime ethers which provide an easy access to amines and carbonyl compounds.

  磺酰基肟醚经各种亲核试剂进行容易的亲核取代，以产生相应的肟醚，该肟醚易于接触胺和羰基化合物。

表征谱图