8-氯[1,3]二噁唑并[4,5-G]喹啉-7-甲酸乙酯 | 26893-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯[1,3]二噁唑并[4,5-G]喹啉-7-甲酸乙酯
• 中文别名: 8-氯(1,3)二唑并(4,5-G)喹啉-7-甲酸乙酯；8-氯[1,3]二氧戊环[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯；8-氯[1,3]二噁唑并[4,5-g]喹啉-7-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7- carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-chloro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate；ethyl 8-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 26893-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD00173405
• 分子量: 279.68
• InChiKey: IQDOHPSCFUSFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处，放入一个紧密的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯[1,3]二噁唑并[4,5-G]喹啉-7-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-Anilino-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pellerano; Savini; Massarelli, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 3, p. 269 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基[1,3]二氧代lo[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 8-氯[1,3]二噁唑并[4,5-G]喹啉-7-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pellerano; Savini; Massarelli, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 3, p. 269 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-(lower
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03963736A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  A process for producing a compound of the formula: ##SPC1## Wherein Z is CH or N; R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkyl group or a hydroxyalkyl group; R.sub.1 is a hydrogen atom or lower alkyl group; when Z is N, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are a hydrogen atom, a halogen atom a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a lower hydroxyalkyl group, a lower acyloxyalkyl group, trihalogenoalkyl group, a carboxyl group, a cyano group, or an aralkyl group; when Z is CH, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a trihalogenoalkyl group, a cyano group, a nitro group, an alkylmercapto group, a lower alkylenedioxy group, or a lower alkylene bridge attached to the quinoline nucleus, which comprises heating a compound of the formula ##SPC2## Wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z are as defined above, followed, if desired, by hydrolyzing the product obtained, is disclosed. The product is useful as an antibacterial agent. An intermediate having the formula: ##SPC3## Wherein A is OR or a halogen atom, and R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z are as defined above, and a process for its preparation are also disclosed.

  一种生产以下化合物的方法：##SPC1## 其中 Z 为 CH 或 N；R 为较低的烷基、较低的烯基、环烷基或羟基烷基；R.sub.1 为氢原子或较低的烷基；当 Z 为 N 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的羟基烷基、较低的乙酰氧基烷基、三卤代烷基、羧基、氰基或苄基；当 Z 为 CH 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、烷基巯基、较低的烷基二氧基基团或连接到喹啉核的较低的烷基桥的化合物的加热方法如下：##SPC2## 其中 R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，随后如有需要，通过水解所得产物的方法被揭示。该产品可用作抗菌剂。还揭示了一种具有以下结构的中间体：##SPC3## 其中 A 为 OR 或卤原子，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，以及其制备方法。
• Tautomeric pyridines. Part XXIV. Tautomeric equilibria for 3-ethoxycarbonyl-, 3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-, and 3-cyano-4-quinolone
  作者：Alan R. Katritzky、Joan Ellison、Judit Frank、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/recl.19811000108

  日期：——

  Ultraviolet spectra and pKa values for the title compounds and their O- and N-ethyl derivatives show that in each case the quinolone form is favoured in aqueous solution. The results are compared qualitatively with those for 4-quinolone and for findings in the gas phase.

  标题化合物及其O-和N-乙基衍生物的紫外光谱和pK a值表明，在每种情况下，水溶液中均有利于喹诺酮形式。将结果与4-喹诺酮和气相发现的结果进行定性比较。
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。
• Compounds with Positive Inotropic Activity, III1):Synthesis of 4-Aminoquinoline Derivatives as Potential Positive Inotropic Agents
  作者：Kornelia Eggert、Dieter Heber、Ursula Ravens

  DOI：10.1002/ardp.19903230911

  日期：——

  1‐alkyl substituted 4‐aminoquinoline 10‐15 as well as 4‐alkylaminoquinoline derivatives 16‐23 are synthesized and examined for positive inotropic activity on isolated left atria and papillary muscles from guinea‐pig. Structure activity relationships indicate that the effect depends on the alkyl side chain of the target compounds.

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。
• Design, Synthesis, and Dual Evaluation of Quinoline and Quinolinium Iodide Salt Derivatives as Potential Anticancer and Antibacterial Agents
  作者：Guofan Jin、Fuyan Xiao、Zhenwang Li、Xueyong Qi、Lei Zhao、Xianyu Sun

  DOI：10.1002/cmdc.202000002

  日期：2020.4.3

  discover potential anticancer and antibacterial agents. With regard to anticancer properties, in vitro cytotoxicities against three human cancer cell lines (A-549, HeLa and SGC-7901) were evaluated. The antibacterial properties against two strains, Escherichia coli (ATCC 29213) and Staphylococcus aureus (ATCC 8739), along with minimum inhibitory concentration (MIC) values were evaluated. The target alkyliodine

  设计并合成了一系列新型的喹啉和碘化喹啉鎓衍生物，以发现潜在的抗癌和抗菌剂。关于抗癌特性，评估了对三种人类癌细胞系（A-549，HeLa和SGC-7901）的体外细胞毒性。评估了对两种菌株大肠杆菌（ATCC 29213）和金黄色葡萄球菌（ATCC 8739）的抗菌性能，以及最低抑菌浓度（MIC）值。目标烷基碘取代的化合物表现出显着的抗肿瘤和抗菌活性，其中化合物8-（（4-（苄氧基）苯基）氨基）-7-（乙氧羰基）-5-丙基-[1,3] dioxolo [4,5- g]喹啉-5-鎓（12）被发现是对A-549，HeLa，SGC-7901，IC50值分别为4.45±0.88、4.74±0.42、14.54±1.96和32.12±3.66的最有效衍生物。和L-02细胞分别强于阳性对照5-FU和MTX。此外，化合物12具有最有效的细菌抑制活性。该化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC为3.125 n