苯基-(2-苯基-环戊-1-烯基)-酮 | 1601-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基-(2-苯基-环戊-1-烯基)-酮
• 英文名称: phenyl(2-phenylcyclopent-1-en-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-phenyl-cyclopent-1-en；2-Benzoyl-1-phenylcyclopentene；Phenyl-<2-phenyl-cyclopent-1-enyl>-keton；phenyl-(2-phenyl-cyclopent-1-enyl)-ketone；Phenyl-(2-phenyl-cyclopent-1-enyl)-keton；1-Phenyl-2-benzoyl-cyclopenten-(1)；Phenyl-(2-phenylcyclopenten-1-yl)methanone
• CAS: 1601-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DFRVWUITGUDKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(2-苯基-环戊-1-烯基)-酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2--1-phenyl-cyclopent-1-en
  参考文献：
  名称：

  Teotino,U.M.; Polo-Friz,L., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 1008 - 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 苯基-(2-苯基-环戊-1-烯基)-酮
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl–Olefin Metathesis Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Martin Breugst、Eric Detmar、Domenic P. Pace、Kevin Liyanto、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.8b03769

  日期：2019.2.1

  The carbonyl–olefin metathesis reaction could facilitate rapid functional group interconversion and allow construction of complicated organic structures. Herein, we demonstrate that elemental iodine, a very simple catalyst, can efficiently promote this chemical transformation under mild reaction conditions. Our mechanistic studies revealed intriguing aspects of the activation mode via molecular iodine

  羰基-烯烃复分解反应可以促进官能团的快速相互转化，并可以构建复杂的有机结构。在这里，我们证明元素碘，一种非常简单的催化剂，可以在温和的反应条件下有效地促进这种化学转化。我们的机理研究揭示了通过分子碘和碘鎓离子引起的活化模式的有趣方面，这些方面可能会改变先前建立的对羰基-烯烃复分解反应的催化剂和底物设计的认识。
• Anodic reductions—V
  作者：William D. Hoffman、William E. McEwen、Jacob Kleinberg

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80022-3

  日期：1959.1

  A series of diketones of the general formula C6H5CO(CH2nCOC6H5 has been prepared and subjected to “anodic reduction” in sodium iodide-pyridine solution between magnesium electrodes. In every case hydrolysis of the anolyte following electrolysis yielded a 1:2-diol as the reduction product as evidenced by titration with standard lead tetraacetate solution. The diketones, 1:3-dibenzoylpropane (n = 3)

  制备了一系列通式为C 6 H 5 CO（CH 2 n COC 6 H 5）的二酮，并在镁电极之间的碘化钠-吡啶溶液中进行了“阳极还原”。用标准四乙酸铅溶液滴定证明生成了1：2-二醇作为还原产物，二酮1：3-二苯甲酰基丙烷（n = 3）和1：4-二苯甲酰基丁烷（n = 4）得到顺式-1 ：2-二苯基环戊烷1:2二醇和顺式-1：2-二苯基环正己烷-1：2-二醇。假设其他二酮也产生环状1：2-二醇，则从阳极进入镁溶液的初始平均价数（V i）与环的大小之间存在显着的相关性。在最初溶解于溶液中的二酮生成最稳定的环状二醇的情况下，获得最低的V i值。对这些结果和观察到的腐蚀现象提供了解释。
• α-Carbonyl Cations in Sulfoxide-Driven Oxidative Cyclizations
  作者：Tobias Stopka、Meike Niggemann、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201705964

  日期：2017.10.16

  The selective, metal‐free generation of α‐carbonyl cations from simple internal alkynes was accomplished by the addition of a sulfoxide to a densely substituted vinyl cation. The high reactivity of the α‐carbonyl cations was found to efficiently induce hydrogen and even carbon shift reactions with unusual selecivities. Complex compounds with highly congested tertiary and all‐carbon‐substituted quartenary

  通过在稠密取代的乙烯基阳离子中添加亚砜，可以从简单的内部炔烃中选择性无金属地生成α-羰基阳离子。发现α-羰基阳离子的高反应活性可以有效地引发氢，甚至以异常的选择性进行碳转移反应。因此，可以简单地从简单的前体中一步获得具有高度拥挤的叔碳原子和全碳取代的四碳原子中心的复杂化合物。机理分析强烈支持标题化合物的中间体，并为不同取代基的迁移能力提供了简单的预测方案。
• InCl₃-catalyzed intramolecular carbonyl–olefin metathesis
  作者：Marianela G. Pizzio、Zoe B. Cenizo、Luciana Méndez、Ariel M. Sarotti、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/d3ob01170d

  日期：——

  We describe a novel synthetic strategy for intramolecular carbonyl–olefin metathesis based on InCl₃ catalysis and a sustainably attractive protocol.

  我们介绍了一种基于 InCl3 催化的分子内羰基-烯烃复分解的新型合成策略和一种具有持续吸引力的方案。
• Weidlich; Meyer-Delius, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1195,1209
  作者：Weidlich、Meyer-Delius

  DOI：——

  日期：——