(R,R)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)dihydrofuran-2-one | 1024594-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,R)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1024594-74-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PVDXPHUWEAQKLY-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 异丁醛 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)dihydrofuran-2-one 、 (R,R)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic and Enantioselective Synthesis of β-(Hydroxyalkyl)-γ-Butyrolactones

  摘要：

  Organocatalytic cross-aldol reaction of methyl 4-oxobutyrate (2) and a variety of aldehydes 3 followed by reduction with NaBH4 has provided a one-pot, general and efficient method for the synthesis of 4-(hydroxyalkyl)-gamma-butyrolactones 1 with high diastereo- (dr > 24:1) and enantioselectivity (ee > 99%).

  DOI：

  10.1021/jo8005733

文献信息

• Organocatalytic and Enantioselective Synthesis of β-(Hydroxyalkyl)-γ-Butyrolactones
  作者：Saumen Hajra、Aswini Kumar Giri

  DOI：10.1021/jo8005733

  日期：2008.5.1

  Organocatalytic cross-aldol reaction of methyl 4-oxobutyrate (2) and a variety of aldehydes 3 followed by reduction with NaBH4 has provided a one-pot, general and efficient method for the synthesis of 4-(hydroxyalkyl)-gamma-butyrolactones 1 with high diastereo- (dr > 24:1) and enantioselectivity (ee > 99%).