(2S)-1-chloro-5-(triisopropylsilanyl)pent-4-yn-2-ol | 638222-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-1-chloro-5-(triisopropylsilanyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 638222-25-0
• 化学式: C₁₄H₂₇ClOSi
• 分子量: 274.906
• InChiKey: BCEAPILBRZVXRH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-chloro-5-(triisopropylsilanyl)pent-4-yn-2-ol 在 BEMP on polystyrene 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S)-2-ethylhept-1-en-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S)-1-chloro-5-(triisopropylsilanyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h

文献信息

• A Practical and Efficient Synthesis of the C-16−C-28 Spiroketal Fragment (CD) of the Spongistatins
  作者：Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Huw R. Tanner、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035848h

  日期：2003.12.1

  A practical and efficient route to the CD spiroketal (C-16-C-28) of the spongistatins is reported. Two stereocenters are introduced from chiral building blocks with the remainder introduced by substrate-controlled transformations. The key beta-keto-1,3-dithiane intermediate is generated by a dithiol conjugate addition to an ynone and the 1,3-dithiane unit in the C-ring plays a key role in the spiroketalization

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]