(3R)-3-quinolin-3-ylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-quinolin-3-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HIAXFBRBNYTCFX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 喹啉-3-硼酸 在 C₁₇H₂₇NO*Rh⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(3R)-3-quinolin-3-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吡啶基硼酸不对称共轭吡啶化

  摘要：

  尽管不对称芳基化反应已被广泛研究用于手性 Csp 2 -Csp 3键的形成，但不对称吡啶基化反应仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，报道了铑催化的 α,β-不饱和羰基化合物与吡啶基硼酸的不对称共轭吡啶化反应。双功能手性酰胺-二烯配体通过可能的氢键活化显着加速反应，醇溶剂在铑催化下显着抑制吡啶基硼酸的竞争性原去硼化反应，共同促进反应，从而能够生产吡啶化产物的高产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05732