(1R)-1-((4R,5S)-5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol | 1319211-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-((4R,5S)-5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1319211-71-6
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: IICVKTFLFYFHII-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ent-2-epi-hyacinthacine A₂
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (1R)-1-((4R,5S)-5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129