ent-2-epi-hyacinthacine A₂ | 1319211-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: ent-2-epi-hyacinthacine A₂
• 英文别名: (+)-2-epi-hyacinthacine A₂；(1S,2R,3S,7aS)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol；(1S,2R,3S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine；3,7a-di-epi-hyacinthacine A1；(1S,2R,3S,8S)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1319211-59-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: STFSMGASTIYWRS-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 ent-2-epi-hyacinthacine A₂
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129

文献信息

• Double Asymmetric Induction in Organocatalyzed Aldol Reactions: Total Synthesis of (+)-2-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₂and (-)-3-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₁
  作者：Jasna Marjanovic、Vladimir Divjakovic、Radomir Matovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201300716

  日期：2013.9

  which relies on an organocatalyzed aldol addition, is described. The aldol addition of dioxanone to an α-N-carbobenzyloxy-substituted chiral aldehyde, promoted by both (R)- and (S)-proline, proceeds in reasonable yields with acceptable diastereomeric ratios. The success of the reaction may be due to the use of an acyclic aldehyde acceptor, which allows reagent control of the stereochemical outcome of

  描述了依赖于有机催化醛醇加成的两种风信子类似物的立体发散合成。在 (R)- 和 (S)-脯氨酸的促进下，二恶烷酮醛醇加成到 α-N-羧苄氧基取代的手性醛中，以合理的产率和可接受的非对映体比例进行。反应的成功可能是由于使用了无环醛受体，它允许试剂控制匹配和不匹配情况下关键醛醇化步骤的立体化学结果。
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidine and indolizidine alkaloids based on SmI2-induced reductive coupling of chiral nitrones with methyl acrylate
  作者：Juraj Rehák、Lubor Fišera、Jozef Kožíšek、Lenka Bellovičová

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.129

  日期：2011.8

  Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines, the enantiomer of 2-epihyacinthacine A2 and indolizidine analogues of the natural alkaloids is reported. The key step of these syntheses is the stereoselective samarium diodide-induced coupling of the chiral nitrone prepared from d-ribose with methyl acrylate. The nitrone derived from d-ribose possessing C2/C3 syn configuration reacted with methyl acrylate

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。