5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde | 164202-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 164202-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: NXMDETQZWAXQAU-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到(5'-formyl-2'-furyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile building blocks from disaccharides: glycosylated 5-hydroxymethylfurfurals

  摘要：

  A practical protocol for the elaboration of O-glycosyl-HMF's from glycosyl-(1 -> 6)-glucoses is reported, the two steps involving aluminate-promoted isomerization to the respective 6-O-glycosyl-fructoses and subsequent selective dehydration of the fructose portion. Accordingly, melibiose, gentiobiose, and primeverose are converted into the corresponding 2-uloses and, then, into alpha-GalMF 11, beta-GMF 12, and beta-XylMF 13. Pt/C-catalyzed oxidation with oxygen in NaOH at 25 degrees C efficiently generated the respective furoic acids from alpha-GalMF and alpha-GMF, whilst Pt/O-2 in water at 50 degrees C also oxidizes the primary OH to give the dicarboxylic acids 15 and 17-key building blocks for the generation of novel types of polyesters and polyamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.010
• 作为产物：
  描述：

  gentibiose 在 sodium aluminate 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50 WX₄ H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Versatile building blocks from disaccharides: glycosylated 5-hydroxymethylfurfurals

  摘要：

  A practical protocol for the elaboration of O-glycosyl-HMF's from glycosyl-(1 -> 6)-glucoses is reported, the two steps involving aluminate-promoted isomerization to the respective 6-O-glycosyl-fructoses and subsequent selective dehydration of the fructose portion. Accordingly, melibiose, gentiobiose, and primeverose are converted into the corresponding 2-uloses and, then, into alpha-GalMF 11, beta-GMF 12, and beta-XylMF 13. Pt/C-catalyzed oxidation with oxygen in NaOH at 25 degrees C efficiently generated the respective furoic acids from alpha-GalMF and alpha-GMF, whilst Pt/O-2 in water at 50 degrees C also oxidizes the primary OH to give the dicarboxylic acids 15 and 17-key building blocks for the generation of novel types of polyesters and polyamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.010

文献信息

• HMF derivatives as platform molecules: aqueous Baylis–Hillman reaction of glucosyloxymethyl-furfural towards new biobased acrylates
  作者：Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c3ra43369b

  日期：——

  A new type of biobased acrylates has been synthesized by a Baylis–Hillman reaction of alkylacrylates with α-D-glucosyloxymethyl-furfural (α-GMF), available in one step from isomaltulose. The reaction, performed in aqueous medium, was extended to other α,β-unsaturated substrates. The use of dimethylisosorbide as co-solvent was investigated.

  一种新型的生物基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman反应，由异麦芽糖一步法可得的α-D-葡糖基甲氧甲基呋喃(α-GMF)与烷基丙烯酸酯合成。该反应在水相介质中进行，并扩展到其他α,β-不饱和底物。研究了使用二甲基异山梨酯作为共溶剂的应用。
• 5-(alpha-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyd und dessen Derivate und Folgeprodukte sowie Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und deren Verwendung
  申请人：SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

  公开号：EP0426176A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Überführung von Isomaltulose in 5-(α-D-Glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-­carboxaldehyd (GMF) und zwar durch Hitzebehandlung von deren Lösung in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers batchweise oder durch Perkolation über eine mit Ionenaustauschern gefüllte Säule. Die Erfindung betrifft alsdann die Herstellung von Derivaten und Folgeprodukten aus dem GMF gemäß allgemeiner Formel (1) in der R′ ein Wasserstoffatom, einen Acyl-Rest oder Alkyl-Rest darstellt und X entweder -CH₂OH, -COOH, -C(H)=NOH, -CN, -CH₂NHR˝, oder CH=CR˝R‴ (mit R˝ = H, Acyl-Rest, Aryl-Rest oder Alkyl-Rest mit bis zu 20 C-Atomen und R‴ = H, -NO₂, -CN, -COOAlkyl oder Acyl) bedeutet. Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung der Verbindungen zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen.

  本发明涉及一种将异麦芽糖转化为 5-(α-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基)-呋喃-2-甲醛 （GMF）的工艺，其方法是在酸性离子交换剂存在下，分批对其溶液进行热处理，或通过装有离子交换剂的柱进行渗滤。 然后，本发明涉及根据通式（1）制备 GMF 的衍生物和衍生产品 其中 R′代表氢原子、酰基或烷基，X 代表 -CH₂OH、-COOH -C(H)=NOH、-CN、-CH₂NHR˝或 CH=CR˝R‴ （其中 R˝ = H、酰基残基、芳基残基或最多 20 个 C 原子的烷基残基，且 R‴ = H、-NO₂、-CN、-COO烷基或酰基）。 本发明还涉及使用这些化合物生产表面活性物质。
• Deodorants for foods and beverages, oral compositions and toiletry products
  申请人：LOTTE CO., LTD

  公开号：EP1062941A2

  公开（公告）日：2000-12-27

  The present invention provides deodorants that are characterized by paratinose-derived thermal decomposition as effective ingredients obtained by thermally decomposing the paratinose to 120-240 °C and also characterized by 6-(α-D-glucopyranosyloxy)-1, 3, 4-trihydroxyhexa-5-en-2-on, 5-[(α-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-furancarboxaldehyde and the mixture of above as effective ingredients, so that deodorants posses strong deodorizing effect against various ingredients of odor at wide range of pH, and the addition of large amount to foods, beverages and oral compositions does not influence on their original flavor and good flavor.

  本发明提供了除臭剂，其特征在于将对位糖热分解至120-240℃而得到的有效成分为对位糖衍生热分解物，其特征还在于有效成分为6-(α-D-吡喃葡萄糖氧基)-1，3，4-三羟基己-5-烯-2-酮、5-[(α-D-吡喃葡萄糖氧基)甲基]-2-呋喃甲醛和上述混合物、5-[(α-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2-呋喃甲醛和上述物质的混合物作为有效成分，从而使除臭剂在较宽的 pH 值范围内对各种异味成分具有较强的除臭效果，而且在食品、饮料和口服组合物中大量添加也不会影响其原有风味和良好风味。
• JPH03153697A
  申请人：——

  公开号：JPH03153697A

  公开（公告）日：1991-07-01
• US5218098A
  申请人：——

  公开号：US5218098A

  公开（公告）日：1993-06-08