4-Chloro-6-nitro-2-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-6-nitro-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₀H₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 276.602
• InChiKey: ICRCGXMUOYVHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-nitro-2-(trifluoromethyl)quinoline 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-(三氟甲基)喹啉-4-胺衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤剂

  摘要：

  本工作通过结构优化策略设计并合成了一系列2-(三氟甲基)喹啉-4-胺衍生物作为微管靶向药物(MTA)，并评估了它们对PC3、K562和HeLa细胞系的细胞毒活性。5e、5f和5o的半数抑制浓度(IC 50 )表明它们对HeLa细胞系的抗增殖活性优于考布他汀A-4。化合物5e在体外对PC3、K562和HeLa表现出较高的抗增殖活性，IC 50值分别为0.49 µM、0.08 µM和0.01 µM。进一步的机理研究表明，通过EBI竞争试验和微管蛋白聚合试验，代表化合物5e是一类新型微管蛋白抑制剂，与秋水仙碱相似。免疫荧光染色显示，化合物5e明显破坏了HeLa细胞中的微管蛋白网络，并且化合物5e以剂量依赖性方式将HeLa细胞阻滞在G2/M期并诱导细胞凋亡。分子对接结果表明，代表化合物的氢键增强了秋水仙碱结合位点口袋中的相互作用。初步结果表明，5e作为一种有前景的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究，用于抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106727
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2-(trifluoromethyl)quinoline-4-ol 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以15.9 g的产率得到4-Chloro-6-nitro-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-(三氟甲基)喹啉-4-胺衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤剂

  摘要：

  本工作通过结构优化策略设计并合成了一系列2-(三氟甲基)喹啉-4-胺衍生物作为微管靶向药物(MTA)，并评估了它们对PC3、K562和HeLa细胞系的细胞毒活性。5e、5f和5o的半数抑制浓度(IC 50 )表明它们对HeLa细胞系的抗增殖活性优于考布他汀A-4。化合物5e在体外对PC3、K562和HeLa表现出较高的抗增殖活性，IC 50值分别为0.49 µM、0.08 µM和0.01 µM。进一步的机理研究表明，通过EBI竞争试验和微管蛋白聚合试验，代表化合物5e是一类新型微管蛋白抑制剂，与秋水仙碱相似。免疫荧光染色显示，化合物5e明显破坏了HeLa细胞中的微管蛋白网络，并且化合物5e以剂量依赖性方式将HeLa细胞阻滞在G2/M期并诱导细胞凋亡。分子对接结果表明，代表化合物的氢键增强了秋水仙碱结合位点口袋中的相互作用。初步结果表明，5e作为一种有前景的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究，用于抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106727