erythro-2,5-dideoxy-hexitol | 93688-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-2,5-dideoxy-hexitol
• 英文别名: meso-Hexan-1,3,4,6-tetraol；erythro-2,5-Didesoxy-hexit；erythro-Hexantetrol-(1.3.4.6)；(3S,4R)-hexane-1,3,4,6-tetrol
• CAS: 93688-73-4
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: ZGKLWYNGFBDSRF-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2,5-dideoxy-hexitol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-[(1S,2R)-4-Bromo-1-(2-bromo-ethyl)-2-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyloxy)-butoxy]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (tetrahydrofuranyl)tetrahydrofurans via radical cyclization of bis(β-alkoxyacrylates)

  摘要：

  由(3R,4R)-和介-1,6-二溴己烷-3,4-二醇得到的双(δ-烷氧基丙烯酸酯)进行自由基环化反应，生成一种 C2 对称和介基（四氢呋喃基）四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/a908456h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,6-diol 在 四氧化锇 、 双氧水 、 叔丁醇 作用下， 生成 erythro-2,5-dideoxy-hexitol
  参考文献：
  名称：

  743.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第三部分 赤-己烷-1：3：4：6-四醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003875

文献信息

• Wolfrom; Lew; Goepp, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1447
  作者：Wolfrom、Lew、Goepp

  DOI：——

  日期：——
• 743. Synthesis of carbohydrates by use of acetylenic precursors. Part III. Erythro-hexane-1 : 3 : 4 : 6-tetrol
  作者：R. A. Raphael、C. M. Roxburgh

  DOI：10.1039/jr9520003875

  日期：——
• Synthesis of (tetrahydrofuranyl)tetrahydrofurans via radical cyclization of bis(β-alkoxyacrylates)
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Hee Jo Kim

  DOI：10.1039/a908456h

  日期：——

  Radical cyclizations of bis(β-alkoxyacrylates) obtained from (3R,4R)- and meso-1,6-dibromohexane-3,4-diol proceed to form a C2-symmetric and a meso (tetrahydrofuranyl)tetrahydrofuran derivative.

  由(3R,4R)-和介-1,6-二溴己烷-3,4-二醇得到的双(δ-烷氧基丙烯酸酯)进行自由基环化反应，生成一种 C2 对称和介基（四氢呋喃基）四氢呋喃衍生物。