8-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈 | 61338-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 8-Bromo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-Bromo-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile；8-bromo-4-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 61338-14-5
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• mdl: MFCD09931444
• 分子量: 249.066
• InChiKey: KBHILCCHUNDPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以245 mg的产率得到8-溴-4-氯-3-喹啉腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of VU6027459: A First-in-Class Selective and CNS Penetrant mGlu₇ Positive Allosteric Modulator Tool Compound

  摘要：

  Herein, we report the discovery of the first selective and CNS penetrant mGlu(7) PAM (VU6027459) derived from a "molecular switch" within a selective mGlu(7) NAM chemotype. VU6027459 displayed CNS penetration in both mice (K-p = 2.74) and rats (K-p = 4.78), it was orally bioavailable in rats (%F = 69.5), and undesired activity at DAT was ablated.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00432
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 benzine 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-溴-4-羟基喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of VU6027459: A First-in-Class Selective and CNS Penetrant mGlu₇ Positive Allosteric Modulator Tool Compound

  摘要：

  Herein, we report the discovery of the first selective and CNS penetrant mGlu(7) PAM (VU6027459) derived from a "molecular switch" within a selective mGlu(7) NAM chemotype. VU6027459 displayed CNS penetration in both mice (K-p = 2.74) and rats (K-p = 4.78), it was orally bioavailable in rats (%F = 69.5), and undesired activity at DAT was ablated.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00432

文献信息

• Substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-quinoline compounds
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04035368A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Substituted 4-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)-quinoline compounds are prepared by reacting substituted 3-cyano-4-hydroxyquinolines with sodium azide to provide useful anti-allergic compounds.

  替代的4-羟基-3-(1H-四唑-5-基)-喹啉化合物是通过将取代的3-氰基-4-羟基喹啉与氮化钠反应制备而成的，从而提供有用的抗过敏化合物。
• US4035368A
  申请人：——

  公开号：US4035368A

  公开（公告）日：1977-07-12