Trimethyl-[2-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethoxy]silane | 55334-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[2-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethoxy]silane
• CAS: 55334-85-5
• 化学式: C16H27NOSi2
• 分子量: 305.56
• InChiKey: YJKOXZONNHLLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-acetyl-2-deoxyribose 、 Trimethyl-[2-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethoxy]silane 在 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline])(triflate)2 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以79 %的产率得到(3R,4S)-6-(3-(2-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  手性 (BOX)Cu(OTf)2 催化剂 N-Si 杂解合成吲哚和咔唑苷

  摘要：

  手性 Cu(II) 双恶唑啉已被证明可以催化乙酰基保护的碳水化合物与 N-甲硅烷基化吲哚的偶联，生成相应的 N-糖苷。初步机理实验表明，催化作用是通过形成 Cu-吲哚内酯络合物并同时形成 TMS-OTf 来实现的，TMS-OTf 共同激活糖并传递吲哚亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01584
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 色醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49 %的产率得到Trimethyl-[2-(1-trimethylsilylindol-3-yl)ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  手性 (BOX)Cu(OTf)2 催化剂 N-Si 杂解合成吲哚和咔唑苷

  摘要：

  手性 Cu(II) 双恶唑啉已被证明可以催化乙酰基保护的碳水化合物与 N-甲硅烷基化吲哚的偶联，生成相应的 N-糖苷。初步机理实验表明，催化作用是通过形成 Cu-吲哚内酯络合物并同时形成 TMS-OTf 来实现的，TMS-OTf 共同激活糖并传递吲哚亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01584

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01584
  作者：Romano, Neyen、McMinn, Tanner L.、Gagné, Michel R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01584

  日期：——

  been shown to catalyze the coupling of acetyl-protected carbohydrates with N-silylated indoles to give the corresponding N-glycosides. Preliminary mechanistic experiments indicated that catalysis occurs through formation of a Cu–indolide complex with concomitant formation of TMS-OTf which together activate the sugar and deliver the indole nucleophile.

  手性 Cu(II) 双恶唑啉已被证明可以催化乙酰基保护的碳水化合物与 N-甲硅烷基化吲哚的偶联，生成相应的 N-糖苷。初步机理实验表明，催化作用是通过形成 Cu-吲哚内酯络合物并同时形成 TMS-OTf 来实现的，TMS-OTf 共同激活糖并传递吲哚亲核试剂。