methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-p-tolyl-propanoate | 213741-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-p-tolyl-propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoate；(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-p-tolylpropanoate；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-methyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 213741-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: CTIBVFJUIINSIB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-p-tolyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化合成对映体纯非天然氨基酸

  摘要：

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00208

文献信息

• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING LFA-1
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197059A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to LFA-1 integrin antagonists to target cells expressing LFA-1.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物用于制备和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些共轭基团与LFA-1整合素拮抗剂连接，以靶向表达LFA-1的细胞。
• Negishi cross-coupling reactions of α-amino acid-derived organozinc reagents and aromatic bromides
  作者：Claire L. Oswald、Tomás Carrillo-Márquez、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.031

  日期：2008.1

  Negishi cross-coupling reaction of organozinc iodides derived from α-amino acids with aromatic bromides to give substituted phenylalanine derivatives is described, using either Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 in combination with P(o-Tol)3 as catalyst in DMF at 50 °C. Similar results are obtained using Pd[PtBu3]2 as catalyst. The difference in reactivity displayed between aryl iodides and bromides (ArI>ArBr) has been

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。
• Evidence for the Role of Tetramethylethylenediamine in Aqueous Negishi Cross-Coupling: Synthesis of Nonproteinogenic Phenylalanine Derivatives on Water
  作者：Andrew J. Ross、Frank Dreiocker、Mathias Schäfer、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Barry T. Pickup、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo102334c

  日期：2011.3.18

  ne (TMEDA) cluster cation 3 has been determined in the gas phase by a combination of tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy, and DFT calculations. Both sets of experimental results establish the existence of a strongly stabilizing interaction of TMEDA with the zinc cation. High-level DFT calculations on the alkylzinc−TMEDA cluster cation 3 allowed the identification

  已通过串联质谱，红外多光子离解（IRMPD）光谱和DFT计算相结合，在气相中确定了烷基锌-四甲基乙基-二烯胺（TMEDA）簇阳离子3的结构。两组实验结果都证实了TMEDA与锌阳离子之间存在强烈稳定的相互作用。在烷基锌-TMEDA簇阳离子3上的高级DFT计算允许鉴定两个低能构象体，每个构象都具有一个带有双齿TMEDA配体的四配位锌原子，以及从Boc基团的羰基到锌的内部配位。实验IRMPD光谱是通过理论上确定的两个构象异构体的IR光谱的适当加权组合来再现的。使用水溶剂的PCM模型对配位TMEDA的烷基卤化锌2的结构进行DFT计算，表明TMEDA可以在水性条件下促进有机碘化锌中锌碘键的电离，从而为TMEDA在稳定化中的作用提供了可靠的解释碳锌键。丝氨酸碘化物的反应1在PdCl 2（Amphos）2（5 mol％）和TMEDA的存在下，纳米锌促进了芳基碘化物“在水上”的形成，从而以合理的收率形成了