2,2'-selenobis(5-methoxybenzyl alcohol) | 934522-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-selenobis(5-methoxybenzyl alcohol)
• 英文别名: [2-[2-(Hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl]selanyl-5-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 934522-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄Se
• 分子量: 353.277
• InChiKey: CLCJWARMKSAFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-selenobis(5-methoxybenzyl alcohol) 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到C₁₆H₁₆O₄Se
  参考文献：
  名称：

  取代基对作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的芳香族环硒代酯和螺二氧基硒脲类的催化活性的影响

  摘要：

  在一系列芳族环状硒代酸酯和螺二氧基硒代脲酮中研究了取代基的作用，它们起着抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的作用。甲氧基取代的亚硒酸酯被证明是最有效的用苄基硫醇还原过氧化氢的催化剂，并且通过给电子取代基提高了这两种反应速率。哈米特图分别表明亚硒酸盐和亚硒酸盐的ρ= -0.45和-3.1，这表明硒的氧化是其催化循环的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800381s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 以37%的产率得到2,2'-selenobis(5-methoxybenzyl alcohol)
  参考文献：
  名称：

  取代基对作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的芳香族环硒代酯和螺二氧基硒脲类的催化活性的影响

  摘要：

  在一系列芳族环状硒代酸酯和螺二氧基硒代脲酮中研究了取代基的作用，它们起着抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的作用。甲氧基取代的亚硒酸酯被证明是最有效的用苄基硫醇还原过氧化氢的催化剂，并且通过给电子取代基提高了这两种反应速率。哈米特图分别表明亚硒酸盐和亚硒酸盐的ρ= -0.45和-3.1，这表明硒的氧化是其催化循环的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800381s
• 作为试剂：
  描述：

  苄硫醇 在 2,2'-selenobis(5-methoxybenzyl alcohol) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代基在调节作为螺二氧硒脲前体和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的硒化物活性中的作用

  摘要：

  合成了一系列含有单个或多个甲氧基取代基的邻（羟甲基）苯基硒化物，并测量了每种化合物在过量过氧化氢下催化苄硫醇氧化成二硫化物的速率。该测定提供了比较硒化物模拟抗氧化硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的相对能力的方法。催化活性的机制包括用过氧化氢将硒化物氧化成相应的硒氧化物，环化成螺二氧硒脲，然后用两当量的硫醇还原以再生原始硒化物，同时形成二硫化物。每个芳基部分上的单个对甲氧基提供最高的催化活性，而与未取代的硒化物相比，间位的甲氧基几乎没有影响，并且邻甲氧基抑制活性。在每个芳基部分上安装多个甲氧基没有提供任何改进。这些结果...

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0329

文献信息

• Enhanced Glutathione Peroxidase Activity of Water-Soluble and Polyethylene Glycol-Supported Selenides, Related Spirodioxyselenuranes, and Pincer Selenuranes
  作者：Nicole M. R. McNeil、David J. Press、Don M. Mayder、Pablo Garnica、Lisa M. Doyle、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01593

  日期：2016.9.2

  10 and 11, respectively, with greatly improved aqueous solubility and catalytic activity. The phenolic derivative 28 displayed similarly ameliorated properties and also modest radical-inhibiting antioxidant activity, as evidenced by an assay based on phenolic hydrogen atom transfer to the stable free radical DPPH. In contrast, several selenides that afford pincer selenuranes (e.g., 20 and 21) instead

  含有邻-羟基亚甲基取代基的二芳基硒化物通过抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的过氧化物破坏模拟物的作用，通过用过氧化氢氧化成相应的螺二氧基硒脲类，然后再用谷胱甘肽还原为原始硒化物。具有3-羟丙基或2，3-二羟丙基的母体硒化物分别产生了具有大大改善的水溶性和催化活性的新型化合物10和11。酚衍生物28通过基于酚氢原子转移到稳定的自由基DPPH的试验证明，其显示出相似的改善的性能以及适度的自由基抑制抗氧化剂活性。相比之下，几种硒化物可提供钳制的硒酮（例如20和21））代替螺旋藻类神经酰胺在氧化时显示出较差的催化活性。将几种硒化物类似物连接到聚乙二醇（PEG）低聚物上，因为PEG取代基可以改善水溶性和生物利用度，同时又会延迟清除率。再次，当氧化生成螺二氧基硒脲类时，PEG衍生物提供了显着的活性，并且当产生了夹子化合物时，PEG的活性降低了。几个这样的化合物被证明是大约。催化活性比先前研究
• WO2007/44641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Substituent Effects upon the Catalytic Activity of Aromatic Cyclic Seleninate Esters and Spirodioxyselenuranes That Act as Glutathione Peroxidase Mimetics
  作者：David J. Press、Eric A. Mercier、Dušan Kuzma、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo800381s

  日期：2008.6.1

  Substituent effects were studied in a series of aromatic cyclic seleninate esters and spirodioxyselenuranes that function as mimetics of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase. The methoxy-substituted selenurane proved the most efficacious catalyst for the reduction of hydrogen peroxide with benzyl thiol, and the reaction rates were enhanced for both classes by electron-donating substituents

  在一系列芳族环状硒代酸酯和螺二氧基硒代脲酮中研究了取代基的作用，它们起着抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的作用。甲氧基取代的亚硒酸酯被证明是最有效的用苄基硫醇还原过氧化氢的催化剂，并且通过给电子取代基提高了这两种反应速率。哈米特图分别表明亚硒酸盐和亚硒酸盐的ρ= -0.45和-3.1，这表明硒的氧化是其催化循环的速率决定步骤。