methyl (1R,3aR,7aS)-2-oxo-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3aR,7aS)-2-oxo-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IPTBOELSAGVARS-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 盐酸 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 methyl (1R,3aR,7aS)-2-oxo-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Haliclonadiamine

  摘要：

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.

  DOI：

  10.1021/ja962162u

文献信息

• Synthesis of (−)-Haliclonadiamine
  作者：Douglass F. Taber、Yanong Wang

  DOI：10.1021/ja962162u

  日期：1997.1.1

  Diastereoselective and enantioselective hydrogenation of the racemic beta-keto ester 5 to give the enantiomerically pure (96% ee) ester 8 is reported. The conversion of the derived vinylstannane 11 to the antibiotic marine alkaloid (-)-haliclonadiamine (1) is describedl.