ethyl (2E)-3-{2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]-4-methoxyphenyl}acrylate | 1401416-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-{2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]-4-methoxyphenyl}acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-methoxyphenyl]methoxy]propanoate
• CAS: 1401416-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: DMTUWKKIXOALGQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl (2E)-3-{2-[1-(3-ethoxy-3-oxopropoxy)methyl]-4-methoxyphenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  有效的顺序一锅碱基介导的C–O和Pd介导的C–C键形成：官能化肉桂酸酯和异色酮的合成

  摘要：

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.023