8-溴喹啉-2-甲醛 | 904886-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 8-溴-2-喹啉甲醛
• 英文名称: 8-bromoquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-bromo-2-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 904886-25-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: AFDUIUOATSXDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  370.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴喹啉-2-甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  提供了具有式I的化合物，其中R1、R2、X、R3、X1、X2、Xa、Xb、Xc、Xd、Xf、X9和R4的含义如描述中所示（并且这些化合物可以根据描述中所示进行选择性取代），以及其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PIM家族激酶，如PIM-1、PIM-2和/或PIM-3）的疾病中非常有用，特别是在癌症或增殖性疾病的治疗中。还提供了包含式I化合物的组合物。

  公开号：

  WO2013005057A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98.3%的产率得到8-溴喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有刚性二齿硼烷/膦配体的 Ni0 σ-硼烷配合物：氧化脱氯硼酸化形成硼酰配合物和乙烯聚合的催化活性

  摘要：

  在统计烯烃与第 10 族金属共聚的背景下，探索了刚性二齿硼烷/膦配体的合成。在这项工作中，发现温和的氧化脱氯硼酸化反应可将不同的 Ni 0 σ-硼烷配合物转化为 Ni II氯化硼配合物。这种新的配体还允许乙烯的镍催化聚合，这是第 10 族烯烃聚合中的第一个 B 供体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111691

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• Discovery of novel triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl-quinoline derivatives as PIM inhibitors
  作者：Sonia Martínez-González、Sonsoles Rodríguez-Arístegui、Cristina Ana Gómez de la Oliva、Ana Isabel Hernández、Esther González Cantalapiedra、Carmen Varela、Ana Belén García、Obdulia Rabal、Julen Oyarzabal、James R. Bischoff、Javier Klett、María Isabel Albarrán、Antonio Cebriá、Nuria Ajenjo、Beatriz García-Serelde、Elena Gómez-Casero、Manuel Cuadrado-Urbano、David Cebrián、Carmen Blanco-Aparicio、Joaquín Pastor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.022

  日期：2019.4

  trials. As part of our ongoing exploration for potential drug candidates that exhibit affinity towards this protein family, we have generated a novel chemical series of triazolo[4,3-b]pyridazine based tricycles by applying a scaffold hopping strategy over our previously reported potent pan-PIM inhibitor ETP-47453 (compound 2). The structure-activity relationship studies presented herein demonstrate a rather

  PIM激酶家族（PIM-1，PIM-2和PIM-3）是发现和开发选择性抑制剂的有吸引力的目标，这些抑制剂可在其中高度表达这些蛋白的各种疾病（例如癌症）中使用。近年来，为开发对这种蛋白质家族表现出抑制活性的小分子所做的巨大努力最终导致了数种分子进入临床试验。作为我们对与该蛋白家族具有亲和力的潜在候选药物进行的持续探索的一部分，我们通过对我们先前报道的强效泛肽应用脚手架跳跃策略，产生了一系列基于三唑并[4,3- b ]哒嗪的三环化学新序列PIM抑制剂ETP-47453（化合物2）。结构-活性关系研究本文中所呈现演示了这种新颖系列三轮车的相当选择性的PIM-1 / PIM-3的生物化学轮廓，虽然泛PIM和PIM-1抑制剂也已得到鉴定。选定的实施例在基于细胞的测定中显示出对BAD蛋白磷酸化的显着抑制。此外，优化的高选择性化合物（例如42）在20μM浓度下未显示出显着的h ERG抑制作用，并证明了其
• <scp>Rh‐Catalyzed</scp> Formal [3+2] Cyclization for the Synthesis of <scp>5‐Aryl</scp> ‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles and Its Applications in Metal Ions Probes
  作者：Tongtong Zhou、Xinwei He、Youpeng Zuo、Yuhao Wu、Wangcheng Hu、Shiwen Zhang、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/cjoc.202000454

  日期：2021.3

  efficient strategy for the synthesis of 5‐aryl‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles via rhodium‐catalyzed formal [3+2] cyclization of 4‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐1,2,3‐triazoles with quinoline‐2‐carbaldehydes has been described. The protocol employs mild conditions and offers good yields of diverse 2,5‐aryloxazole derivatives with a broad reaction scope. It is amenable to gram‐scale synthesis and easily transformation.

  通过铑催化4-芳基-1-甲苯磺酰基-1 H 1,2的正式[3 + 2]环化反应，合成5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑的简便有效方法，已经描述了3-三唑与喹啉-2-甲醛。该方案采用温和的条件，并具有良好的反应范围，可提供各种2,5-芳基恶唑衍生物的良好收率。它适用于克级合成和轻松转换。此外，这种5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑骨架确实是一种新的荧光团，并且还研究了其在金属离子探针中的应用，并显示了对汞离子的荧光响应。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DES KINASES PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010022081A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I): I in which B, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10 and R11 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式(I)的化合物：I，其中B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10和R11的含义如说明书所述，是受体酪氨酸抑制剂，用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。