3-(thiophen-3-ylmethylene)pentane-2,4-dione | 123293-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-ylmethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-ylmethylidene)pentane-2,4-dione；3-(thiophen-3-ylmethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 123293-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: BOXURZGLGRCXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-ylmethylene)pentane-2,4-dione 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-(5-methyl-2-(thiophen-3-yl)oxazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到3-(thiophen-3-ylmethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。
• Enantioselective Zinc-Mediated Conjugate Addition of Terminal Alkynes to Enones
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/chem.201201765

  日期：2012.10.8

  Zinc for conjugate alkynylation: The enantioselective conjugate addition of terminal alkynes to 2‐arylidene‐1,3‐diketones in the presence of diethylzinc and a catalytic amount of (R)‐VANOL has been developed. The reaction can be applied to different aromatic and heteroaromatic alkynes and enones, giving the expected products in good yield and with enantiomeric excesses up to 91 %. The products can

  用于共轭烷基化的锌：在存在二乙基锌和催化量的（R）-VANOL的情况下，开发了将末端炔烃对映选择性共轭加成至2-亚芳基-1,3-二酮。该反应可以应用于不同的芳族和杂芳族炔烃和烯酮，从而以高收率得到期望的产物，对映体过量最高达91％。可通过结晶将产物对映体富集至高达99％  ee（参见方案）。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。
• Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles
  作者：Charles N. Robinson、Leonard J. Wiseman、Carl D. Slater

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81306-5

  日期：1989.1
• Two-Step Construction of Thiophene–Oxazole Dyads with Fluorescent Properties by the Ring Expansion of Aziridines
  作者：Alena S. Pankova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01365

  日期：2022.8.19

  (acyl)alkenyl thiophenes with the subsequent expansion of the aziridine ring is developed. The isolation of intermediate aziridine is not necessary. This expedient protocol covers a broad scope of readily available 2-, 3-, and benzothiophene derivatives, is practical and reliable, requires short reaction times, and is simple to set up and work up reaction mixtures. Thiophenyloxazoles, obtained by this method

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。