Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 114340-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hydroxy-2-phenyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 114340-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: ZEOWAWWCWCOLSO-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（+）和（-）甲内酯的对映异构体。类似物的制备及其细胞毒活性

  摘要：

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80093-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-phenyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（+）和（-）甲内酯的对映异构体。类似物的制备及其细胞毒活性

  摘要：

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80093-4

文献信息

• Total synthesis of (+) altholactone (goniothalenol) from D-glucose
  作者：Jean-Pierre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Martine Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96428-1

  日期：1987.1

  The first total synthesis of the antitumor (+) altholactone is described from D-Glucose.

  从D-葡萄糖描述了抗肿瘤（+）甲内酯的第一个全合成。
• GESSON, J. -P.;JACQUESY, J. -C.;MONDON, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2627-2640
  作者：GESSON, J. -P.、JACQUESY, J. -C.、MONDON, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent synthesis of (+) and (−) altholactone from D-glucose. Preparation and cytotoxic activity of analogs
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80093-4

  日期：1989.1

  Total synthesis of (+)altholactone (goniothalenol), an antitumor pyrone isolated from an unnamed polyalthea species and from goniothalamus giganteus, has been completed in 11 steps from D-glucose using the easily available aldehyde 7. Starting from the same compound or from the related benzoate 24 an enantiodivergent synthesis of (−)1 has also been completed using as the key step an efficient arylation

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。