2-anti-Methoxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-anti-Methoxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on
• 英文别名: (1S,4R,7S)-7-(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FAQMUJPTADIXNH-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anti-Methoxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到anti-7-methoxymethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋-双乙酰氧基甲基）-和双（羟甲基）环戊烷衍生物的高度不对称酶促水解和酯交换反应：对根瘤菌Delemar脂肪酶活性位点模型的认识

  摘要：

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80143-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,7S)-7-Methoxymethyl-2-methylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-anti-Methoxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reactions. Oxidative decarboxylation of .alpha.-methylthiocarboxylic acids, new approach to acyl anion and ketene synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a041