8-溴辛酰氯 | 73674-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 8-溴辛酰氯
• 英文名称: 8-bromo-n-octanoyl chloride
• 英文别名: 8-bromooctanoyl chloride；8-bromoctanoyl chloride
• CAS: 73674-09-6
• 化学式: C₈H₁₄BrClO
• 分子量: 241.556
• InChiKey: JHGJURXAOMDIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴辛酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-bromooctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 抑制剂：具有碱性官能团的 N-烷基取代的吡咯烷

  摘要：

  N-烷基化 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L - lyxitol（N-烷基化聚羟基吡咯烷）的烷基链长度（从 C7 到 C14）和它们的封端官能团（甲基、胺、脒和胍）不同已经合成。基于分子模型，这些结构被设计为高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMIIb) 的选择性抑制剂，预计对溶酶体 α-甘露糖苷酶 II (LManII) 的结合亲和力降低。通常，衍生物对 GMIIb 的效力按以下顺序降低：脒> 胍 > 烷烃 > 胺。GMIIb 最有效的抑制剂是N-壬脒和N-癸脒 1,4-dideoxy-1,4- imino - L - lyxitols [ K i(GMIIb) = 4.0 μM 和 5.5 μM]。烷基链的延长导致效力增加，同时保持对目标酶的选择性。分子对接表明，在脒、胍和胺结构的情况下，烷基链长度对于末端基团与极性二元组（Asp270-Asp340）以及疏水袋（Pro298-Trp

  DOI：

  10.1039/d1nj01176f
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 8-溴辛酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferation, and docking studies of N-phenyl-lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives: effects of C6 position thiol moiety

  摘要：

  Some N-phenyl lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives were synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated. The experimental results indicated that 8-mercapto-N-phenyloctanamides might be good histone deacetylase inhibitors rather than N-phenyl lipoamides, who had thiol moiety at C6 position. To verify the antiproliferation data on structural basis, in silico docking studies of the representative compounds into the crystal structure of histone deacetylase-like protein using AutoDock 4.0 program were performed. Furthermore, sulfur acetylated 8-mercapto-N-phenyloctanamide improved its in vitro antiproliferative activity, probably due to the increasing of its cell membrane permeability. While the identification of enzymatic target of N-phenyl lipoamides with dithiolane is still ongoing.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9879-7

文献信息

• Highly frustrated liquid crystal phases in optically active dimers: synthesis and rich phase transitional behavior
  作者：Rashmi Ashwathama Nayak、Sachin A. Bhat、G. Shanker、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1039/c8nj03520b

  日期：——

  vital role in deciding the phase sequences of the dimers. In general, the dimers possessing an even-parity spacer display enantiotropic LC phases such as chiral nematic (N*), twist grain boundary (TGB), smectic A (SmA), chiral smectic C (SmC*) and twist grain boundary phase with SmC* slabs (TGBC*). Some of these dimers display TGBC* over a wide temperature range. The dimers with an odd-parity (5-oxypentanoyl)

  在本文中，我们报道了四个新的旋光性，非对称二聚体系列的合成和表征，其中胆固醇通过ω-氧烷酰基间隔基与席夫碱核心共价连接。虽然席夫碱芯取代有Ñ -butyloxy，Ñ -己氧基，Ñ -octyloxy，Ñ -decyloxy和Ñ-十二烷基氧基尾巴，三个偶数奇偶性间隔基，即4-氧丁酰基，6-氧己酸基，8-氧辛酸酰基和奇数奇偶性间隔基，即5-氧戊酰基，已被用于连接两个核。实验结果表明，间隔基的长度和奇偶性以及末端尾部的长度在决定二聚体的相序方面起着至关重要的作用。通常，具有偶数奇偶性间隔基的二聚体显示对映LC相，例如手性向列相（N *），扭曲晶界（TGB），近晶A（SmA），手性近晶C（SmC *）和扭曲晶界相，其中SmC *平板（TGBC *）。这些二聚体中的一些在较宽的温度范围内显示TGBC *。带有奇数奇偶性（5-氧戊酰基）间隔基的二聚体，与其偶数对应的蓝相（BPIII / II / I）不同；此外，它们还可以稳定N
• Light‐Emitting Chiral Nematic Dimers with Anomalous Odd‐Even Effect
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Sachin A. Bhat、Uma S. Hiremath、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201900716

  日期：2019.11.5

  n‐alkoxy tails for a fixed (odd or even) parity of the spacer. The detailed investigations using complementary techniques not only evidenced the existence of the N* phase in all the dimers synthesized but also the occurrence of an intriguing odd‐even effect; blue phases (BPs) exist in all the dimers comprising even‐membered spacer, which surprisingly remains totally absent in their odd‐membered counterparts

  在这份报告中，基于对热和光物理性质的广泛研究得出的结果，揭示了属于两个不同系列的光致发光，手性向列（N *）液晶二聚体的异常介晶行为。它们由胆固醇和荧光三环席夫碱或水杨醛亚胺核心组成，它们通过长度和奇偶性不同的ω-氧链烷酰氧基间隔基相互连接。通过改变末端n的长度来探究分子结构对两个系列的液晶（LC）行为和光物理性质的影响。用于固定（奇数或偶数）间隔基的烷氧基尾基。使用补充技术进行的详细研究不仅证明了所有合成的二聚体中都存在N *相，而且还出现了令人着迷的奇偶效应。包含偶数间隔基的所有二聚体中都存在蓝相（BP），令人惊讶的是，它们的奇数间隔基中完全不存在蓝相。尽管迄今为止报道的结果与上述发现完全相反，但这种非典型行为是根据末端尾部的取向所呈现的二聚体的整体形状来解释的。进行的光物理研究清楚地揭示了二聚体的内在发光特征，不仅在其稀溶液中，而且在它们的三个凝聚态，即固态，N *相和各向同性液态；正如预期的那样，N
• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• Non-symmetric dimers comprising chalcone and cholesterol entities: an investigation on structure–property correlations
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、Doddamane S. Shankar Rao、Channnabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1039/c4nj00426d

  日期：——

  Non-symmetric chiral dimers comprising chalcone and cholesterol entities have been prepared and studied for their structure property relations.

  非对称手性二聚体由香豆素和胆固醇单元组成，已经制备并研究了它们的结构性质关系。
• Synthesis and biological characterisation of sirtuin inhibitors based on the tenovins
  作者：Anna R. McCarthy、Lisa Pirrie、Jonathan J. Hollick、Sebastien Ronseaux、Johanna Campbell、Maureen Higgins、Oliver D. Staples、Fanny Tran、Alexandra M.Z. Slawin、Sonia Lain、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.001

  日期：2012.3

  considerable interest in inhibitors of this enzyme family due to possible applications in both cancer and neurodegenerative disease therapy. Through the synthesis of novel tenovin analogues, further insights into the structural requirements for activity against the sirtuins in vitro are provided. In addition, the activity of one of the analogues in cells led to an improved understanding of the function of

  腱蛋白是称为sirtuins的NAD +依赖性蛋白质脱乙酰酶家族的小分子抑制剂。由于在癌症和神经退行性疾病治疗中的可能应用，人们对该酶家族的抑制剂仍然有相当大的兴趣。通过合成新的tenovin类似物，提供了对体外抗sirtuins活性的结构要求的进一步见解。此外，细胞中一种类似物的活性提高了对细胞中 SirT1 功能的理解。