(2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-chlorobutane-1,2-diol
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: CWHYTESDVACLIN-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-4-((S)-1-Chloro-ethyl)-2,2-diphenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [1-（2,2-二苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-乙基]-二甲基胺的对映异构体的合成，绝对构型和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  化合物1的碳原子C的甲基化是一种有效的而非选择性的毒蕈碱拮抗剂。分离得到的非对映异构体，并将相应的外消旋体进一步拆分，得到四种对映异构体，将其分别作为草酸氢盐和甲硫代乙酸盐进行测试。在M1，M2和M3毒蕈碱受体亚型中获得的药理结果表明，取决于立体化学，C1处的甲基化可提高拮抗剂的效力，因此具有与氮季铵化相同的作用。这些结果很可能导致缺少阳离子头的新型有效抗毒蕈碱药物的开发。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00647-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Chloro-butane-1,2-diol 、 (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [1-（2,2-二苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-乙基]-二甲基胺的对映异构体的合成，绝对构型和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  化合物1的碳原子C的甲基化是一种有效的而非选择性的毒蕈碱拮抗剂。分离得到的非对映异构体，并将相应的外消旋体进一步拆分，得到四种对映异构体，将其分别作为草酸氢盐和甲硫代乙酸盐进行测试。在M1，M2和M3毒蕈碱受体亚型中获得的药理结果表明，取决于立体化学，C1处的甲基化可提高拮抗剂的效力，因此具有与氮季铵化相同的作用。这些结果很可能导致缺少阳离子头的新型有效抗毒蕈碱药物的开发。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00647-8