(2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-chlorobutane-1,2-diol
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: CWHYTESDVACLIN-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-4-((S)-1-Chloro-ethyl)-2,2-diphenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [1-（2,2-二苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-乙基]-二甲基胺的对映异构体的合成，绝对构型和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  化合物1的碳原子C的甲基化是一种有效的而非选择性的毒蕈碱拮抗剂。分离得到的非对映异构体，并将相应的外消旋体进一步拆分，得到四种对映异构体，将其分别作为草酸氢盐和甲硫代乙酸盐进行测试。在M1，M2和M3毒蕈碱受体亚型中获得的药理结果表明，取决于立体化学，C1处的甲基化可提高拮抗剂的效力，因此具有与氮季铵化相同的作用。这些结果很可能导致缺少阳离子头的新型有效抗毒蕈碱药物的开发。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00647-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Chloro-butane-1,2-diol 、 (2R,3R)-3-Chloro-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [1-（2,2-二苯基-[1,3]二氧戊环-4-基）-乙基]-二甲基胺的对映异构体的合成，绝对构型和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  化合物1的碳原子C的甲基化是一种有效的而非选择性的毒蕈碱拮抗剂。分离得到的非对映异构体，并将相应的外消旋体进一步拆分，得到四种对映异构体，将其分别作为草酸氢盐和甲硫代乙酸盐进行测试。在M1，M2和M3毒蕈碱受体亚型中获得的药理结果表明，取决于立体化学，C1处的甲基化可提高拮抗剂的效力，因此具有与氮季铵化相同的作用。这些结果很可能导致缺少阳离子头的新型有效抗毒蕈碱药物的开发。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00647-8

文献信息

• Synthesis, absolute configuration and antimuscarinic activity of the enantiomers of [1-(2,2-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-dimethyl-amine
  作者：Ugo Gulini、Piero Angeli、Gabriella Marucci、Michela Buccioni、Dario Giardinà、Luciano Antolini、Silvia Franchini、Claudia Sorbi、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00647-8

  日期：2001.1

  Methylation of the carbon atom C of compound 1, a potent and not selective muscarinic antagonist, was carried out. The resulting diastereomers were separated and the corresponding racemate further resolved to give four enantiomers, which were tested both as hydrogen oxalate and methiodide salts. The pharmacological results obtained at M1, M2 and M3 muscarinic receptor subtypes, show that methylation

  化合物1的碳原子C的甲基化是一种有效的而非选择性的毒蕈碱拮抗剂。分离得到的非对映异构体，并将相应的外消旋体进一步拆分，得到四种对映异构体，将其分别作为草酸氢盐和甲硫代乙酸盐进行测试。在M1，M2和M3毒蕈碱受体亚型中获得的药理结果表明，取决于立体化学，C1处的甲基化可提高拮抗剂的效力，因此具有与氮季铵化相同的作用。这些结果很可能导致缺少阳离子头的新型有效抗毒蕈碱药物的开发。