(2S,4R)-2-methoxy-4-hydroxymethyl-3-oxapentane-dial | 13533-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methoxy-4-hydroxymethyl-3-oxapentane-dial
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxy-2-oxoethoxy]propanal
• CAS: 13533-01-2
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: UWFDDFMHUZHVOC-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 乙酸酐 、 (2S,4R)-2-methoxy-4-hydroxymethyl-3-oxapentane-dial 、 氰乙酰胺 生成 methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酰胺对二醛进行环化反应合成3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷进行高碘酸盐氧化而得的二醛1和11经氰基乙酰胺环化，生成在C-3处带有氨基甲酰基和氰基的3-脱氧己吡喃糖苷。由1形成的3个产物被分离为4，6-亚苄基乙缩醛，发现具有α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖和β-1葡萄糖构型。从11获得具有β-d-葡萄糖构型的正常环化产物，其4-甲基醚和1：2加成产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80007-p