methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-mannopyranoside | 132545-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-carbamoyl-8-cyano-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 132545-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: JWXGPNSCMKRRAB-GXWBWCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-Cyano-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carboxylic acid amide 、 乙酸酐 、 吡啶 、 氯仿 生成 methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;LOPEZ, APARICIO FID+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 81-90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxyhexopyranosides by cyclization of dialdehydes with cyanoacetamide
  作者：Francisco Santoyo Gonza´lez、Fernando Herna´ndez Mateo、Fidel J. Lo´pez Aparicio、Hans H. Baer

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80007-p

  日期：1990.10

  The dialdehydes 1 and 11 obtained by periodate oxidation of methyl α- and β- d -glucopyranoside underwent cyclization with cyanoacetamide to give 3-deoxyhexopyranosides bearing a carbamoyl and a cyano group at C-3. Three products formed from 1 and were isolated as 4, 6-benzylidene acetals and found to have the α- d - gluco , α- d - manno , and β- l - gluco configurations. From 11 was obtained a normal

  摘要用氰基乙酰胺对甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷进行高碘酸盐氧化而得的二醛1和11经氰基乙酰胺环化，生成在C-3处带有氨基甲酰基和氰基的3-脱氧己吡喃糖苷。由1形成的3个产物被分离为4，6-亚苄基乙缩醛，发现具有α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖和β-1葡萄糖构型。从11获得具有β-d-葡萄糖构型的正常环化产物，其4-甲基醚和1：2加成产物。