4,4'-Bis-dichloracetyl-biphenyl | 16208-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-Bis-dichloracetyl-biphenyl
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-[4-[4-(2,2-dichloroacetyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 16208-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 376.066
• InChiKey: PERGLLNUNDRTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis-dichloracetyl-biphenyl 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2,2-Dichloro-1-(4'-{2,2-dichloro-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-biphenyl-4-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二乙酰联苯 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-Bis-dichloracetyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl ₂ at Room Temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.202200957

  日期：2022.9.7

  Halogenation: A simple, highly efficient, and environmentally friendly facile method is presented for the synthesis of dichloroacetophenones and dichlorophenylacetophenones from aryl terminal and internal alkynes, respectively, by using CuCl2 as Cl-radical generator and air (oxygen) as an oxidant under low-energy visible light irradiation at room temperature.

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。
• Antibacterial Agents. Some New Halomethyl Aryl Ketones
  作者：G. Cavallini、E. Massarani、D. Nardi、L. Mauri、F. Tenconi、F. Pacchiano、P. Mantegazza

  DOI：10.1021/jm00341a025

  日期：1963.9
• MASSARANI; TENCONI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 499 - 503
  作者：MASSARANI、TENCONI

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。