8-甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并(j,k)咔唑 | 75804-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并(j,k)咔唑
• 英文名称: 8-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: Dehydropirlindole；12-methyl-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-4,9(16),10(15),11,13-pentaene
• CAS: 75804-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• mdl: MFCD00297456
• 分子量: 224.305
• InChiKey: YQUZIBDUSIKQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-Methyl-9-(2-bromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-on	73166-16-2	C15H16BrNO	306.202
  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮	6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one	3449-48-7	C13H13NO	199.252

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  坡尔吲哚	(-)-8-methyl-2,3,3a,4,5,6,-hexahydro-1N-pyrazino<3,2,1-jk>carbazole	60762-57-4	C15H18N2	226.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并(j,k)咔唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以77.52%的产率得到坡尔吲哚
  参考文献：
  名称：

  坡尔吲哚的合成新方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及坡尔吲哚的合成方法。本方法以对甲基苯肼盐酸盐和1,2‑环己二酮为起始原料，经关环、缩合、氯代、烷基化、还原等常规方法合成坡尔吲哚。其中关键步骤为对甲基苯肼盐酸盐与1,2‑环己二酮在冰醋酸和盐酸作用下，通过关环反应得到关键中间体6‑甲基‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑咔唑‑1‑酮。该方法收率高、原料便宜易得，降低了反应成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110950873A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 8-甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并(j,k)咔唑
  参考文献：
  名称：

  坡尔吲哚的合成新方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及坡尔吲哚的合成方法。本方法以对甲基苯肼盐酸盐和1,2‑环己二酮为起始原料，经关环、缩合、氯代、烷基化、还原等常规方法合成坡尔吲哚。其中关键步骤为对甲基苯肼盐酸盐与1,2‑环己二酮在冰醋酸和盐酸作用下，通过关环反应得到关键中间体6‑甲基‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑咔唑‑1‑酮。该方法收率高、原料便宜易得，降低了反应成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110950873A

文献信息

• The Use of Phosphite-Type Ligands in the Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Heterocyclic Compounds
  作者：Sergey E. Lyubimov、Dmitry V. Ozolin、Pavel Yu Ivanov、Artem Melman、Valeriya S. Velezheva、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1002/chir.22267

  日期：2014.1

  series of chiral phosphite‐type ligands was tested in asymmetric Ir‐catalyzed hydrogenation of quinolines and 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3,2,1‐j,k)carbazole. Hydrogenation of quinaldine hydrochloride provided superior enantioselectivity up to 65% ee compared to quinaldine free base. The ligands were tested for the first time in the asymmetric Ir‐Ircatalyzed hydrogenation of 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3

  一系列手性亚磷酸酯类的配体的在喹啉和2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1的不对称铱催化的氢化进行了测试Ĵ，ķ）咔唑。与喹诺定游离碱相比，盐酸喹诺定的氢化作用可提供高达65％ee的优异对映选择性。配体在2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1，j，k）咔唑的不对称Ir-Ir催化氢化中首次测试，得到抗抑郁药吡咯烷。手性26：56-60，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of new amidophosphite ligand and its application in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of heterocyclic compounds
  作者：S. E. Lyubimov、D. V. Ozolin、A. A. Pavlov、I. N. Fedorova、V. S. Velezheva、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-013-0202-2

  日期：2013.6

  A new chiral amidophosphite ligand was synthesized and tested in the iridium-catalyzed hydrogenation of heterocyclic compounds. The enantioselectivity of hydrogenation of 2-methylquinoline considerably increases when piperidine hydrochloride is used as an additive. The hydrogenation reaction of 8-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole by metal complex was conducted for the first time

  合成了一种新的手性亚磷酸酰胺配体，并在铱催化的杂环化合物加氢反应中进行了测试。当哌啶盐酸盐用作添加剂时，2-甲基喹啉加氢的对映选择性显着增加。首次通过金属络合物对8-甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑进行加氢反应制备富含对映体的抗抑郁药吡嗪醇。
• Pyrazino-carbazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0028270A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  In 8-Stellung substituierte 2,4,5,6-Tetrahydro-1H-pyrazino (3,2,1-jk] carbazole der Formel I wobei R für eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder ein Fluor-, Chlor-oderBromatom steht, werden dadurch hergestellt, daß ein 6,9-disubstituiertes 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-1-on der Formel II wobei X ein Brom-, Chlor- oder Jodatom oder den Rest der Formel-O-SO2-R' und R' einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Tolyl bedeutet, mit Ammoniak unter Ringschluß umgesetzt wird. Die Verbindungen der Formel besitzen eine stark ausgeprägte psychotrope, insbesondere antidepressive Wirkung und sind außerdem Zwischenprodukte für die Herstellung anderer pharmakologisch aktiver Verbindungen.

  2,4,5,6-Tetrahydro-1H-pyrazino (3,2,1-jk] carbazoles substituted in the 8-position of the formula I 其中 R 是具有 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基或氟、氯或溴原子，通过与式 II 中的 6，9-二取代的 1，2，3，4-四氢咔唑-1-酮反应制备而成 其中 X 是溴原子、氯原子或碘原子，或式 O-SO2-R'的自由基，R'是具有 1-3 个碳原子的烷基、苯基或甲苯基。式中化合物具有明显的精神作用，特别是抗抑郁作用，也是生产其他药理活性化合物的中间体。
• BEHNDEHR, X.;BAJERLEH, R.;KAJL, K. -X.;GREHVEH, X. -G.;REH, K.;MARTORANA,+
  作者：BEHNDEHR, X.、BAJERLEH, R.、KAJL, K. -X.、GREHVEH, X. -G.、REH, K.、MARTORANA,+

  DOI：——

  日期：——
• BENDER, H.;BEYERLE, R.;KEIL, K. H.;GREVE, G.;REH, K.;PIESCH, S.;MARTORANA+
  作者：BENDER, H.、BEYERLE, R.、KEIL, K. H.、GREVE, G.、REH, K.、PIESCH, S.、MARTORANA+

  DOI：——

  日期：——