(+)-(1'R,5'S,2E)-3-(5'vinylcyclopent-2'-enyl)prop-2-en-1-ol | 142428-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1'R,5'S,2E)-3-(5'vinylcyclopent-2'-enyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(1R,5S)-5-ethenylcyclopent-2-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 142428-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZSLPYANWQSSYAU-RGGXIFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,5'S,2E)-3-(5'vinylcyclopent-2'-enyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二甲酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73.3%的产率得到(+)-(2S,3S,1'S,5'S)-3-(5'vinylcyclopent-2'-enyl)oxirane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  棕藻Perithalia caudata（Phaeophyceae）（+）-Caudoxirene，释放配子和吸引配子的信息素的绝对构型和合成

  摘要：

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750311
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-((1S,5S)-5-vinyl-cyclopent-2-enyl)-allyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-(1'R,5'S,2E)-3-(5'vinylcyclopent-2'-enyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕藻Perithalia caudata（Phaeophyceae）（+）-Caudoxirene，释放配子和吸引配子的信息素的绝对构型和合成

  摘要：

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750311

文献信息

• Absolute Configuration and Synthesis of (+)-Caudoxirene, the Gamete-Releasing and Gamete-Attracting Pheromone of the Brown Alga<i>Perithalia caudata</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Wilhelm Boland、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19920750311

  日期：1992.5.6

  The absolute configuration of the gamete-releasing and -attracting pheromone 2-vinyl-3-(5′-vinylcyclopent-2′-enyl)oxirane ( =(+)-caudoxirene; (+)-1) of the marine brown alga Perithalia caudata is established as (2R,3R,1′S,5′S). Highly diastereoselective syntheses and the biological activities of three diastereoisomers of 1 are described. Compound (+)-(2R,3R,1′S,5′S)-1 is the first fully characterized

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。