Tricyclo<5.3.1.0^4.9>undecan-2-one | 55638-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tricyclo<5.3.1.0^4.9>undecan-2-one
• 英文别名: Tricyclo[5.3.1.0(4,9)]undecan-2-one；tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2-one
• CAS: 55638-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WVHSYZJSAJYIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<5.3.1.0^4.9>undecan-2-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 三环[5.3.1.04,9]十一烷
  参考文献：
  名称：

  降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）和3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）

  摘要：

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PtO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3245
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到Tricyclo<5.3.1.0^4.9>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）和3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）

  摘要：

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PtO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3245

文献信息

• Synthesis and Reactivity Studies of 2,4-(Dimethylmethano)-2,4-didehydroadamantane: A Comparison with an Unsubstituted Analog
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Dunja Safar Cvitas、Jelena Veljkovic

  DOI：10.1021/jo00088a018

  日期：1994.5

  We prepared 2,4-(dimethylmethano)-2,4-didehydroadamantane (1), agem-dimethyl[3.1.1]propellane, and systematically examined its chemical behavior in relation to its unsubstituted analogue 2,4-methane-2 ,4-didehydroadamantane (2). 2,4- (Dimethylmethano)-2,4-didehydroadamantane (1) was obtained in 70% yield by pyrolysis of the dry lithium salt of the tosylhydrazone derived from 4-isopropylidene-2-adamantanone (6) in vacuo. Propellane 1 is thermally more stable than 2, but its reactivity is considerably greater than that of 2. It is highly reactive toward electrophiles and free radicals. Propellane 1 also reacts with alcohols, dienes and oxygen but is less susceptible to polymerization than 2. Enhanced chemical reactivity of dimethyl[3.1.1]propellane 1, with respect to its unsubstituted analogue 2, is in accord with an increase in nucleophilicity of its central bond due to electron donation of the methyl groups.
• KATSUSHIMA, TAKEO;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3245-3247
  作者：KATSUSHIMA, TAKEO、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Noriceane (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undecane) and 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane)
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3245

  日期：1982.10

  Heating a mixture endo, exo- and endo, endo-2,4-dibromohomoadamantanes at 180 °C in hexamethylphosphoric triamide (HMPT) brings about a novel skeletal rearrangement with concomitant dehydrobromination to give tricyclo[5.3.1.04,9]undeca-2,5-diene (5) in 88% yield. Direct photoexcitation of 5 in diethyl ether induces an intramolecular [2+2] cycloaddition to produce 3,5-dehydronoriceane (2). The bicyclo[2

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PtO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。