tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-2-one | 20497-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-2-one
• 英文别名: 2-protoadamantanone；2-Protoadamanton；Protoadamantanon；Octahydro-1H-2,5-methanoinden-1-one；tricyclo[4.3.1.03,8]decan-2-one
• CAS: 20497-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XGTCUZLPFBVCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-2-one 生成 2-Isotwistanon
  参考文献：
  名称：

  Nature of the carbonium ion. X. 2-Protoadamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(endo-Bicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-yl)ethyl-p-brombenzolsulfonat 在 lithium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nature of the carbonium ion. X. 2-Protoadamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a035

文献信息

• Noriceane (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undecane) and 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane)
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3245

  日期：1982.10

  Heating a mixture endo, exo- and endo, endo-2,4-dibromohomoadamantanes at 180 °C in hexamethylphosphoric triamide (HMPT) brings about a novel skeletal rearrangement with concomitant dehydrobromination to give tricyclo[5.3.1.04,9]undeca-2,5-diene (5) in 88% yield. Direct photoexcitation of 5 in diethyl ether induces an intramolecular [2+2] cycloaddition to produce 3,5-dehydronoriceane (2). The bicyclo[2

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PTO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。
• Tricyclo[4.4.0.03,8]decane to adamantane rearrangement
  作者：H. W. Whitlock、M. W. Siefken

  DOI：10.1021/ja01020a028

  日期：1968.8
• Deuterium isotope effects on carbon-13 chemical shifts of protoadamantane. Evidence for geometrical dependence of 3.DELTA. and 4.DELTA. effects
  作者：Zdenko Majerski、Miljenko Zuanic、Biserka Metelko

  DOI：10.1021/ja00292a044

  日期：1985.3
• KATSUSHIMA, TAKEO;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3245-3247
  作者：KATSUSHIMA, TAKEO、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——