7-Phenyl-6-hepten-3,5-dionsaeure | 5594-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Phenyl-6-hepten-3,5-dionsaeure
• 英文别名: 3,5-Dioxo-7-phenylhept-6-enoic acid
• CAS: 5594-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JFJNEXGHNVFFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 6-phenyl-5-hexene-2,4-dione 生成 7-Phenyl-6-hepten-3,5-dionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of β-Dicarbonyl Compounds through Dicarbanions. Cyclizations to 4-Hydroxy-2-pyrones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a010

文献信息

• Optically active esters of 7-substituted 3,5-difunctionalized 6-heptenoic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0475627A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  An optically active ester of formula (I): wherein:    R is a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group or a substituted vinyl group;    Ar is a condensed aromatic group;    X¹ and Y¹ are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X¹ and Y¹ are attached; and    X² and Y² are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X² and Y² are attached, or an enantiomer thereof.

  化学式为（I）的光学活性酯，其中：R是取代或未取代的芳香基团，取代或未取代的杂环芳香基团或取代的乙烯基团；Ar是紧缩的芳香基团；X¹和Y¹不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X¹和Y¹连接的碳原子形成一个羰基基团；X²和Y²不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X²和Y²连接的碳原子形成一个羰基基团，或其对映异构体。
• [EN] CONDENSED PYRIDINE TYPE MEVALONOLACTONE INTERMEDIATE AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION<br/>[FR] INTERMEDIAIRE CONDENSE DE SYNTHESE DU MEVALONOLACTONE DE TYPE PYRIDINE ET PROCEDE DE FABRICATION DE CET INTERMEDIAIRE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：WO1995011898A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) The present invention provides a synthetic condensed pyridine type mevalonolactone intermediate of formula (1), wherein Z is (a) or (b), each of R9a and R9b is a hydroxyl-protecting group, and R10 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, tetrahydropyranyl, allyl, benzyl, triphenylmethyl, trimethylsilyl or tert-butyldimethylsilyl. The intermediate is useful for producing a 7-position substituted (E, 3R, 5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid or its 1,5-lactone or its enantiomer which has an activity as an HMG-CoA reductase inhibitor and which is useful as a hypercholesterolemia therapeutic agent.(FR) L'invention concerne un intermédiaire condensé de synthèse du mévalonolactone de type pyridine, présentant la formule (1) dans laquelle Z représente (a) ou (b), chaque R9a et R9b représente un groupe protecteur hydroxyle, et R10 représente méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tert-butyle, tétrahydropyranyle, allyle, benzyle, triphénylméthyle, triméthylsilyle ou tert-butyldiméthylsilyle. Cet intermédiaire est utile pour produire un acide hepténoïque (E,3R,5S)-3,5-dihydroxy-6 substitué en position 7 ou son 1,5-lactone ou son énantiomère qui présente une activité comme inhibiteur de la HMG-CoA réductase, et peut être utilisé comme agent thérapeutique de l'hypercholestérolémie.

  本发明提供了一种合成的紧凑型吡啶型甲烷酸内酯中间体，其化学式为（1），其中Z为（a）或（b），R9a和R9b均为羟基保护基，R10为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、四氢吡喃基、烯丙基、苄基、三苯基甲基、三甲基硅基或叔丁基二甲基硅基。该中间体可用于生产7位取代的（E，3R，5S）-3,5-二羟基-6-庚烯酸或其1,5-内酯或其对映体，其具有作为HMG-CoA还原酶抑制剂的活性，可用作治疗高胆固醇血症的药物。
• US5276154A
  申请人：——

  公开号：US5276154A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5369109A
  申请人：——

  公开号：US5369109A

  公开（公告）日：1994-11-29
• Carboxylation of β-Dicarbonyl Compounds through Dicarbanions. Cyclizations to 4-Hydroxy-2-pyrones¹
  作者：Thomas M. Harris、Constance M. Harris

  DOI：10.1021/jo01342a010

  日期：1966.4