4,5-dibromo-2-[3-(2-phenylthio-3H-imidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 848899-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-[3-(2-phenylthio-3H-imidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)propyl]amide；4,5-dibromo-N-[3-(2-phenylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 848899-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂N₄OS
• 分子量: 484.214
• InChiKey: CVXAZFDLSXHVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-[3-(2-phenylthio-3H-imidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 oxy>iodo>benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-dibromophakellstatin
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4,5-dibromo-2-[3-(2-phenylthio-3H-imidazol-4-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113

文献信息

• Synthesis of Dibromophakellin, Dibromophakellstatin, and Dibromo­agelaspongin via Oxidative Cyclization of Dihydrooroidin Derivatives
  作者：Ken Feldman、Matthew Fodor、Amanda Skoumbourdis

  DOI：10.1055/s-0029-1216939

  日期：2009.9

  putative biosynthesis proposal for oroidin-derived marine alkaloids serves as a template for developing a biomimetic strategy for the syntheses of tetracyclic members of the phakellin family of sponge metabolites. Pummerer chemistry triggers the oxidative cyclization of the dihydrooroidin derivative, and dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin all can be accessed efficiently via

  一个假定的生物合成建议书，从oroidin衍生的海洋生物碱，作为模板开发仿生策略，以合成海绵状代谢物phakellin家族的四环成员。Pummerer化学方法触发了二氢吗啡肽衍生物的氧化环化作用，通过这种策略，可以有效地访问dibromophakellin，dibromophakellstatin和dibromoagelaspongin。 氧化环化-Pummerer-海洋生物碱
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis Studies in the Phakellin Alkaloid Area
  作者：Ken S. Feldman、Amanda P. Skoumbourdis、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo701487j

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The syntheses of (+/-)-dibromophakellstatin and, from this species, (+/-)-dibromophakellin are described. Oxidative cyclization of a phenylthiolated dihydrooroidin derivative triggered by a Pummerer reaction constitutes the key step in this biomimetic approach to this family of marine alkaloids.