(Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate | 172271-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate；methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate；methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 172271-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WPNYKVVEDMUXTO-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89.6%的产率得到(Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.3%的产率得到(Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977

文献信息

• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.
  作者：Yoshiaki ARA、Tetsuya TAKEYA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.43.1977

  日期：——

  (±)-Isopodophyllotoxin (1e) and related lactones 12, 13, 14 were synthesized by a biomimetic procedure from the doubly unsaturated esters 11a and 11b by means of an oxidative free radical cycloaddition reaction utilizing a stable cation radical salt, Weitz' aminium salt, in one step. (±)-Isopicropodophyllin (1g), the trans-fused lactones, 12, 13, and 16, and the cis-fused lactone 17 were also synthesized from the esters 11c and 11b by the reaction with the same reagent.

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。