(2E)-3-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]-2-methacrylic acid ethyl ester | 392336-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-3-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]-2-methacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 392336-52-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: QKXHZKXHLJHJCX-UYEGUDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]-2-methacrylic acid ethyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,R)-tartaric acid deriv.-B-n-butyl dioxaborolane 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-[(1S,2S,1'R,2'R)-2'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylbicyclopropyl-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-丁烯-1-醇 在 (R,R)-tartaric acid deriv.-B-n-butyl dioxaborolane 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2E)-3-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]-2-methacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Highly Modified Analogues of the Antimitotic Natural Product Curacin A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jm0105171

  日期：2002.4.1

  analysis of synthetic analogues of curacin A revealed the lack of activity of traditional heterocyclic replacements of the thiazoline ring or cyclopropyl analogues of the core diene segment. The significance of the C(3)-C(4)-(Z)-alkene geometry was established, and a novel oxime analogue was designed that displays biological properties that are a close match of the natural product lead. The much less

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。