dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-phosphonate | 1310812-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-phosphonate
• 英文别名: Tert-butyl 2-dimethoxyphosphoryl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1310812-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₅P
• 分子量: 327.317
• InChiKey: MLJPGJPSINUMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-phosphonate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到dimethyl (2RS,3aSR,7aSR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindole-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以顺式稠合八氢吲哚体系为特征的两种新型α-氨基膦酸的立体发散合成

  摘要：

  描述了两种新的 α-氨基膦酸，即 (2S*,3aS*,7aS*)-和 (2R*,3aS*,7aS*)-octahydroindole-2-膦酸的合成。它们是具有与吡咯烷部分稠合的环己烷环的磷酸脯氨酸类似物。在这两种情况下，环接点都具有顺式立体化学，但是这两种化合物的环己烷和膦酸酯部分的相对取向不同。这两种氨基酸是按照提供具有完全立体控制的所需立体异构体的立体发散路线从共同起始材料制备的。合成的化合物的相对构型通过X射线衍射分析证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100229
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以顺式稠合八氢吲哚体系为特征的两种新型α-氨基膦酸的立体发散合成

  摘要：

  描述了两种新的 α-氨基膦酸，即 (2S*,3aS*,7aS*)-和 (2R*,3aS*,7aS*)-octahydroindole-2-膦酸的合成。它们是具有与吡咯烷部分稠合的环己烷环的磷酸脯氨酸类似物。在这两种情况下，环接点都具有顺式立体化学，但是这两种化合物的环己烷和膦酸酯部分的相对取向不同。这两种氨基酸是按照提供具有完全立体控制的所需立体异构体的立体发散路线从共同起始材料制备的。合成的化合物的相对构型通过X射线衍射分析证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100229