ethyl-4 methyl-2 hexene-2 oate d'ethyle | 130614-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-4 methyl-2 hexene-2 oate d'ethyle
• 英文别名: 4-ethyl-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 4-ethyl-2-methylhex-2-enoate；ethyl 4-ethyl-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 130614-58-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FYWLFPWLTKMOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4 methyl-2 hexene-2 oate d'ethyle 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-(4-ethyl-2-methylhex-2-enyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl-4 methyl-2 hexene-2 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d

文献信息

• Synthesis of Dihydroplakortin, 6-<i>epi</i>-Dihydroplakortin, and Their C10-Desethyl Analogues
  作者：Sandra Gemma、Emanuele Gabellieri、Salvatore Sanna Coccone、Francesc Martí、Orazio Taglialatela-Scafati、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jo1001559

  日期：2010.4.2

  The first synthesis of the marine endoperoxide 9,10-dihydroplakortin, of its C10-desethyl analogue, and of their corresponding C6 epimers is described. Stereogenic centers at C4 and at the lateral chain have been stereoselectively synthesized through Evans’ chiral auxiliary chemistry. Moreover, the reported synthesis features a one-pot three-step hydroperoxysilylation/cyclization reaction for the construction

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bicyclic Dioxanes as Simplified Dihydroplakortin Analogues
  作者：Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Salvatore Sanna Coccone、Margherita Brindisi、Vittoria Moretti、Simone Brogi、Ettore Novellino、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jm200686d

  日期：2011.8.25

  Here we report the synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of a novel series of bicyclic peroxides inspired by the marine natural compound dihydroplakortin. We developed a synthetic strategy leading to the dihydroplakortin-related peroxides in only a few steps. The in vitro antiplasmodial potency of the peroxides was similar to, or greater than, that of the reference natural compound, and

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。