8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮 | 13185-18-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮
• 中文别名: 8-甲氧基-Α-四氢萘酮；8-甲氧基-1-四酮；8-甲氧基-1-萘满酮；8-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 8-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 8-methoxytetralone；8-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 13185-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD01546945
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DJFIWDAAEBDDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130℃
• 沸点：
  325℃
• 密度：
  1.124
• 闪点：
  155℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

8-甲氧基-α-四氢萘酮是一种有机中间体，有文献报道其可用于制备RORγ调节剂。

制备

1. 将化合物1（1.0 g，6.25 mmol，1.0当量）和AlCl3（4.2 g，31.50 mmol，5.0当量）在室温下加入30 mL环己烷中。封管后加热至110℃，搅拌2小时。通过薄层色谱（TLC）检测反应完全。向反应液中加入100 mL冰水，并用50 mL DCM萃取三次。有机相使用100 mL饱和氯化钠溶液洗涤一次，然后用无水硫酸钠干燥。减压旋干后经预处理高效液相色谱（prep-HPLC）纯化得到化合物2（0.3 g，收率30%）。

2. 将化合物2（1.6 g，9.9 mmol，1.0当量）和K2CO3（5.5 g，39.6 mmol，4.0当量）加入20 mL丙酮中。封管后于80℃搅拌6小时。通过TLC检测化合物2消失。减压旋干反应液，经柱色谱纯化（PE/EA = 10:1-4:1）得到化合物3（0.4 g，收率：25%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)胺
  参考文献：
  名称：

  TW2018/2074

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 polyphosphoric ester 、 三正丁胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-TETRALONES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355222

文献信息

• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• Structure−Activity Relationship Study of Tricyclic Necroptosis Inhibitors
  作者：Prakash G. Jagtap、Alexei Degterev、Sungwoon Choi、Heather Keys、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm061016o

  日期：2007.4.1

  5-tetrahydro-2H-benz[g]indazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles, and 5,5-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles], collectively termed Nec-3, that can potently inhibit necroptosis. For example, compounds 8, 22, 41, 53, and 55 inhibit necroptosis in an FADD-deficient variant of human Jurkat T cells

  坏死性坏死是一种受调节的与半胱天冬酶无关的细胞死亡机制，可在多种细胞类型中诱导，其特征是类似于坏死的形态特征。在这里，我们描述了一系列三环杂环（即3-苯基-3,3a，4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并吡喃基[4,3-c]吡唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并噻吩并[4,3-c]吡唑和5,5-二氧-3-苯基-2,3， 3a，4-四氢[1]苯并硫代吡喃并[4,3-c]吡唑]统称为Nec-3，可有效抑制尸检，例如，化合物8、22、41、53和55可抑制FADD中的尸检。的人Jurkat T细胞缺陷型变体，用TNF-α处理24小时，其EC50值在0.15-0.29 microM范围内。与先前描述的一系列含乙内酰脲的吲哚衍生物（Nec-1）不同，Nec-3系列在抑制TNF-α诱导的尸检中表现出特异性。结构-活性关系（SAR）研究表明，对于所有四个
• [EN] REVERSED BIARYL SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE BIARYLE SPIROAMINOOXAZOLINE INVERSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ALPHA2C ADRÉNERGIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011041181A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of biaryl spiroaminooxazoline analogues as modulators of α2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的联苯螺环氨氧唑啉类似物，作为α2C肾上腺素受体激动剂的调节剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一种或多种疾病的方法。
• 4-Imidazole derivatives of benzyl and restricted benzyl sulfonamides, sulfamides, ureas, carbamates, and amides and their use
  申请人：——

  公开号：US20030073850A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with &agr; 1A agonists. Also disclosed are &agr; 1A agonist compositions and a method of activating &agr; 1 adrenoceptors in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由&agr; 1A激动剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了&agr; 1A激动剂组合物和在哺乳动物中激活&agr; 1肾上腺素受体的方法。
• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。

表征谱图