4-(toluene-p-sulfonoxy)-8-methoxy-1-tetralone | 1292823-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(toluene-p-sulfonoxy)-8-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: (5-methoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1292823-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: DENAALRQJPGLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(toluene-p-sulfonoxy)-8-methoxy-1-tetralone 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到8-甲氧基-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5-Methoxy-1-Tetralone into 8-Methoxy-1-Tetralone

  摘要：

  1-hydroxy-5-methoxtetralin 到 4-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone 的转化分三步完成（苯甲酰化、氧化和碱性水解）。在二甲氧基乙烷中用碘化钠和锌粉处理相应的酮基磺酸盐，可得到 8-甲氧基-1-四氢萘酮，收率为 22%。酮基对甲苯磺酸盐也会与氰基硼氢化钠发生脱基反应，但得到的四醇收率为 45%，氧化后可转化为所需的四氢萘酮，收率为 87%。

  DOI：

  10.3184/030823410x12843943759969
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以30%的产率得到4-(toluene-p-sulfonoxy)-8-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5-Methoxy-1-Tetralone into 8-Methoxy-1-Tetralone

  摘要：

  1-hydroxy-5-methoxtetralin 到 4-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone 的转化分三步完成（苯甲酰化、氧化和碱性水解）。在二甲氧基乙烷中用碘化钠和锌粉处理相应的酮基磺酸盐，可得到 8-甲氧基-1-四氢萘酮，收率为 22%。酮基对甲苯磺酸盐也会与氰基硼氢化钠发生脱基反应，但得到的四醇收率为 45%，氧化后可转化为所需的四氢萘酮，收率为 87%。

  DOI：

  10.3184/030823410x12843943759969

文献信息

• Transformation of 5-Methoxy-1-Tetralone into 8-Methoxy-1-Tetralone
  作者：Ajoy K. Banerjee、Liadis Bedoya、Maria E. Adherían、William J. Vera、Elvia V. Cabrera、Elidig R. Kariney

  DOI：10.3184/030823410x12843943759969

  日期：2010.10

  The transformation of 1-hydroxy-5-methoxtetralin into 4-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone was accomplished in three steps (benzoylation, oxidation and alkaline hydrolysis). Treatment of the corresponding ketotosylate with sodium iodide and zinc dust in dimethoxyethane yielded the 8-methoxy-1-tetralone in 22% yield. The ketotosylate also underwent detosylation with sodium cyanoborohydride but afforded tetraol in 45% yield which on oxidation was converted into the required tetralone in 87% yield.

  1-hydroxy-5-methoxtetralin 到 4-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone 的转化分三步完成（苯甲酰化、氧化和碱性水解）。在二甲氧基乙烷中用碘化钠和锌粉处理相应的酮基磺酸盐，可得到 8-甲氧基-1-四氢萘酮，收率为 22%。酮基对甲苯磺酸盐也会与氰基硼氢化钠发生脱基反应，但得到的四醇收率为 45%，氧化后可转化为所需的四氢萘酮，收率为 87%。