3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide | 23795-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide
• CAS: 23795-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: BBVJKAAODARTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-8-cyclohexyl-4,7-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d][1,2,3]triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新型生物活性吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为 PIM-1 激酶抑制剂，通过细胞凋亡具有有效的细胞毒性

  摘要：

  描述了新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶的直接合成和细胞毒活性。 N-环己基衍生物与氰基乙酰胺环化合成烟酰胺2 。邻氨基烟腈2经过酰化或硫代酰化过程，然后进行分子内杂环化，得到所需的吡啶并[2,3- d ]嘧啶( 3-10 )和吡啶并三嗪11 。化合物4和11对MCF-7细胞表现出显着的细胞毒性，对HepG2细胞的IC 50值为0.57μM和1.31μM，对HepG2细胞的IC 50值为1.13μM和0.99μM。有趣的是，化合物4和10具有有效的PIM-1激酶抑制作用，IC 50值分别为11.4和17.2 nM，与十字孢菌素相比，抑制率为97.8%和94.6%（IC 50 = 16.7 nM，抑制率为95.6%）。此外，化合物4显着激活了 MCF-7 细胞的凋亡，处理细胞中的总凋亡率为 36.14%，而对照细胞的总凋亡率为 0.62%，从而使细胞凋亡增加了 58.29 倍。此外，它还能将

  DOI：

  10.1039/d4ra00902a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-环己基-乙酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-N-cyclohexylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的扩环反应：一种由环丙二甲酰亚胺和碳亲核试剂合成双环二甲酰亚胺的新工艺

  摘要：

  摘要 研究了环丙烷与碳亲核试剂的扩环反应。描述了用丙二腈或氰基乙酸乙酯从环丙二甲酰亚胺合成双环二甲酰亚胺的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397910802031378

文献信息

• Ring-Expansion Reaction of Cyclopropane: A Novel Process for Synthesis of Bicyclic Dicarboximides from Cyclopropanedicarboximides and Carbon Nucleophile
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Yeying Lu、Yun Wang、Sihui Wang

  DOI：10.1080/00397910802031378

  日期：2008.6.20

  Abstract The ring-expansion reaction of cyclopropane with carbon nucleophile was studied. The novel process for synthesis of bicyclic dicarboximides from cyclopropanedicarboximides with malononitrile or ethyl cyanoacetate was described.

  摘要 研究了环丙烷与碳亲核试剂的扩环反应。描述了用丙二腈或氰基乙酸乙酯从环丙二甲酰亚胺合成双环二甲酰亚胺的新方法。
• Synthesis of novel bioactive pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives with potent cytotoxicity through apoptosis as PIM-1 kinase inhibitors
  作者：Eman S. Tantawy、Mohamed S. Nafie、Hesham A. Morsy、Hassan A. El-Sayed、Ahmed H. Moustafa、Samar M. Mohammed

  DOI：10.1039/d4ra00902a

  日期：2024.4.3

  Direct synthesis and cytotoxicity activity of new series of pyrido[2,3-d]pyrimidine was described. Nicotinamide 2 was synthesized via cyclization of N-cyclohexyl derivative with cyanoacetamide. The o-aminonicotinonitrile 2 was subjected to acylation or thio acylation process followed by intramolecular heterocyclization to afford the desired pyrido[2,3-d]pyrimidine (3–10) and pyrido triazine 11. Compounds

  描述了新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶的直接合成和细胞毒活性。 N-环己基衍生物与氰基乙酰胺环化合成烟酰胺2 。邻氨基烟腈2经过酰化或硫代酰化过程，然后进行分子内杂环化，得到所需的吡啶并[2,3- d ]嘧啶( 3-10 )和吡啶并三嗪11 。化合物4和11对MCF-7细胞表现出显着的细胞毒性，对HepG2细胞的IC 50值为0.57μM和1.31μM，对HepG2细胞的IC 50值为1.13μM和0.99μM。有趣的是，化合物4和10具有有效的PIM-1激酶抑制作用，IC 50值分别为11.4和17.2 nM，与十字孢菌素相比，抑制率为97.8%和94.6%（IC 50 = 16.7 nM，抑制率为95.6%）。此外，化合物4显着激活了 MCF-7 细胞的凋亡，处理细胞中的总凋亡率为 36.14%，而对照细胞的总凋亡率为 0.62%，从而使细胞凋亡增加了 58.29 倍。此外，它还能将