(Z)-2,4-dimethyl-pent-2-enal | 188647-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,4-dimethyl-pent-2-enal
• 英文别名: (2Z)-2,4-dimethyl-2-pentenal；(Z)-2,4-dimethylpent-2-enal
• CAS: 188647-29-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SXMYOGGQDRXLAN-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-dimethyl-pent-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4R)-2-((Z)-1,3-Dimethyl-but-1-enyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans

  摘要：

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1071/c96095
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-2,4-dimethyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Approach to the Preparation of cis-2,6-Disubstituted Pyrans

  摘要：

  利用《酵母》中的方法制备顺式-2,6-二取代的 5,6-二氢-2H-吡喃的实用性。 通过制备两个吡喃 (1) 和 (2) (2).以烯（3）和烯（4）为起点的两个九步法序列的总产率分别为 烯醛 (3) 和 (4) 的总产率分别为 57% 和 54%，而非对映化学总产率则接近于 非对映化学收率接近 100%。该方法的主要特点是 (i) 高区域选择性路易斯酸催化的环缩合反应 反应，生成 2,3-二氢-4H-α-酮。 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，(ii) 还原吡喃酮 生成相应的甘醛，以及 (iii) 和 (iii) 对乙酸甘油酯进行酯烯醇克来森重排。 乙酸缩醛的酯烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1071/c96095

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang

  DOI：10.1021/ol201390r

  日期：2011.7.1

  A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
• Flavofungin: a mixture of 13,15,17,19,21,23,25,27-octahydroxy-31-isopropyl-14-methyl- and 13,15,17,19,21,23,25,27-octahydroxy-14-methyl-31-s-butyl-hentriaconta-2,4,6,8,10,28-hexaen-31-olide
  作者：R. Bognár、S. Makleit、K. Zsupán、B. O. Brown、W. J. S. Lockley、T. P. Toube、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/p19720001848

  日期：——

  Flavofungin, the antifungal antibiotic from Streptomyces flavofungini, has been shown to be a mixture (ca. 10:1) of 13,15,17,19,21,23,25,27-octahydroxy-31-isopropyl-14-methyl-(1a) and 13,15,17,19,21,23,25,27-octahydroxy-14-methyl-31-s-butyl-(1b) hentriaconta-2,4,6,8,10,23-hexaen-31-olide. Its relationship to mycoticin is discussed.

  Flavofungin是黄曲霉链霉菌的抗真菌抗生素，已被证明是13,15,17,19,21,23,25,27-八羟基-31-异丙基-14-甲基-的混合物（约10：1） （1a）和13,15,17,19,21,23,25,27-八羟基-14-甲基-31-s-丁基-（1b）弓形虫2,4,6,8,10,23-己烯-31-内酰胺。讨论了它与霉菌素的关系。
• DUCHENE, A.;MOUKO-MPEGNA, D.;QUINTARD, J. -P., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 787-793
  作者：DUCHENE, A.、MOUKO-MPEGNA, D.、QUINTARD, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• SPANGLER, CH. W.;TAN, R. P. K.;GIBSON, R. S.;MCCOY, R. K., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 5, 371-376
  作者：SPANGLER, CH. W.、TAN, R. P. K.、GIBSON, R. S.、MCCOY, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• CHESKIS, B. A.;SHPIRO, N. A., HOB. METODY I REAGENTY V TONK. ORGAN. SINTEZE: 5 BCEC. SIMP. PO ORGAN. SI+
  作者：CHESKIS, B. A.、SHPIRO, N. A.

  DOI：——

  日期：——