N-Boc-D-histidine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: RWEVEEORUORBAX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-histidine methyl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 Fmoc-Ala-D-His-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  N（π）-2-萘甲氧基甲基保护的组氨酸：肽合成的可扩展，无消旋结构单元

  摘要：

  组氨酸（His）在肽合成过程中相对容易消旋。抑制该消旋作用的一种策略是用合适的保护基保护His中咪唑部分的氮原子。在已经测试的众多保护基团中，π-氮原子上的对甲氧基苄氧基甲基（PMBOM）​​基团有效地抑制了消旋作用。然而，迄今为止，由于需要新鲜制备的不稳定试剂，阻碍了N（π）-PMBOM-保护的衍生物的大规模合成。在此我们报告N的合成（π）-2-萘甲氧基甲基（NAPOM）-保护的His衍生物，其可以克量级制备并且不遭受上述不稳定性问题。此外，这些NAPOM保护的His衍生物可抑制基于Boc和Fmoc的肽合成中的外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00538
• 作为产物：
  描述：

  D-组氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-Boc-D-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N（π）-2-萘甲氧基甲基保护的组氨酸：肽合成的可扩展，无消旋结构单元

  摘要：

  组氨酸（His）在肽合成过程中相对容易消旋。抑制该消旋作用的一种策略是用合适的保护基保护His中咪唑部分的氮原子。在已经测试的众多保护基团中，π-氮原子上的对甲氧基苄氧基甲基（PMBOM）​​基团有效地抑制了消旋作用。然而，迄今为止，由于需要新鲜制备的不稳定试剂，阻碍了N（π）-PMBOM-保护的衍生物的大规模合成。在此我们报告N的合成（π）-2-萘甲氧基甲基（NAPOM）-保护的His衍生物，其可以克量级制备并且不遭受上述不稳定性问题。此外，这些NAPOM保护的His衍生物可抑制基于Boc和Fmoc的肽合成中的外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00538