methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-5(S)-yl>acetate | 100703-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-5(S)-yl>acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(2-oxopropyl)oxan-3-yl]acetate
• CAS: 100703-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: QVHUWBRODDFVGK-HLFFCZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-5(S)-yl>acetate 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三苯基硫氯甲烷 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.83h， 生成 methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-5(S)-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020

文献信息

• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12