(S)-3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GMYRGNADPRBJJK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 dichloro[(-)-sparteine-N,N']copper(II) potassium fluoride adduct (1:1) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one 、 (S)-3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2 [（-）-sparteine]和NiCl 2 [（-）-sparteine]配合物催化的直接和定向对映体选择性羟醛反应中对映体逆转的研究

  摘要：

  在氟化物阴离子促进的双催化活化（DCA）条件下，使用结构明确的手性[CuCl 2（sparteine）] 1和[NiCl 2（sparteine）] 2配合物作为催化剂，导致1的不对称Mukaiyama aldol反应中发生对映逆转。 -苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯与各种芳香醛。在Et 3 N促进的DCA条件下，甲基乙烯基酮与各种芳族醛之间的直接羟醛反应中也发生类似的对映逆转。我们已经使用组理论分析通过对称变形坐标对分子1和2的分子结构进行了定量分析根据X射线结构数据；研究结果表明，其分子结构中存在的先天立体化学差异构成了不对称CC键形成醛醇缩合反应中对映反转现象的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.008