2-oxo-2-phenylethyl 3-bromobenzoate | 55153-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 3-bromobenzoate
• 英文别名: Phenacyl-m-brombenzoat；3-bromo-benzoic acid phenacyl ester；3-Brom-benzoesaeure-phenacylester；Phenacyl 3-bromobenzoate
• CAS: 55153-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: GDXLALKWDACHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl 3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 O-H 插入亚磺酰叶立德与羧酸构建 α-酰氧基酮

  摘要：

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02221

文献信息

• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• PHENACYL AND p-BROMOPHENACYL ESTERS OF MONOSUBSTITUTED BENZOIC ACIDS¹
  作者：T. Leonard Kelly、Hartley W. Howard

  DOI：10.1021/ja01350a037

  日期：1932.11
• Construction of α-Acyloxy Ketones via Photoredox-Catalyzed O–H Insertion of Sulfoxonium Ylides with Carboxylic Acids
  作者：Qing Sun、Yuzhu Peng、Yujing Wang、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02221

  日期：2023.9.15

  sulfoxonium ylides with carboxylic acids was advanced under mild and simple conditions, offering a practical approach for preparing α-acyloxy ketones with a broad scope of carboxylic acids. A combined experimental and computational study suggests that this reaction proceeds via a stepwise proton-assisted electron transfer mechanism.

  在此，在温和简单的条件下进行了光氧化还原催化的亚砜叶立德与羧酸的插入，为制备具有广泛羧酸的α-酰氧基酮提供了一种实用的方法。实验和计算相结合的研究表明，该反应通过逐步质子辅助电子转移机制进行。