2,3-epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 82389-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；Phenyl-[3-(4-propan-2-ylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 82389-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UQDNYBYJTOVDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,3-epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade annulation reaction (CAR): highly diastereoselective synthesis of pyranopyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Manickam Surendar

  DOI：10.1039/d0ra03400b

  日期：——

  An unprecedented domino protocol for the novel synthesis of highly diverse and functionalized tetrahydro pyranopyrazole scaffolds using chalcone epoxide has been reported for the first time. This synthetic protocol generates three consecutive stereogenic centres in a highly diastereoselective manner with the formation of vicinal diol and a quaternary carbon centre. A wide range of substrates were utilized

  首次报道了一种前所未有的多米诺骨牌协议，用于使用查尔酮环氧化物新型合成高度多样化和功能化的四氢吡喃吡唑支架。该合成方案以高度非对映选择性的方式生成三个连续的立体中心，形成连位二醇和季碳中心。在该方法的范围内使用了广泛的底物，并提供了非常好的吡喃并吡唑产率。吡喃并吡唑也被转化为密集官能化的四取代烯烃。
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• Bodforss, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2803
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——