2-Hydroxy-5-((E)-3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoic acid | 136068-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-((E)-3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 136068-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VWHAAVRVLHCATE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 2-Hydroxy-5-((E)-3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到5-[2-(4-Chloro-phenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Grant; Mishriky; Asaad, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 543 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 、 苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Hydroxy-5-((E)-3-oxo-3-phenyl-propenyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  查尔酮抑制萤火虫的生物发光

  摘要：

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b00813

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED UNSATURATED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS FROM PHENOL DERIVATIVES
  申请人：HIRAI, Hidefumi

  公开号：EP0173748A1

  公开（公告）日：1986-03-12

  Various useful p-substituted phenol derivatives can be advantageously obtained by reacting a phenol compound with an organic halide selected from the group consisting of haloforms, tetrahalogenocarbons, and substituted or unsubstituted allyl halides in the presence of an alkali metal hydroxide using as catalyst immobilized cyclodextrin crosslinked through its hydroxy groups with a divalent hydrocarbyl group having free valences at both ends, optionally being substitued by a substituent selected from among an alkyl group, a halogen atom, and a hydroxy group, and optionally having at least one selected from the group constituting of an oxygen atom, a sulfur atom, and phenylene between at least part of adjacent carbon atoms. The used cyclodextrin catalyst can be recovered with ease and no loss, and can be repeatedly used for this process without reducing the yield and selectivity of the phenol derivative.

  在碱金属氢氧化物存在下，使用通过羟基与二价烃基交联的固定化环糊精作为催化剂，使苯酚化合物与选自卤代烃、四卤代烃和取代或未取代的烯丙基卤化物组成的组中的有机卤化物反应，可有利地获得各种有用的对取代苯酚衍生物、可选择被选自烷基、卤素原子和羟基的取代基取代，并可选择在至少部分相邻碳原子之间有至少一个选自氧原子、硫原子和亚苯基的取代基。使用过的环糊精催化剂可以很容易地回收，不会造成任何损失，并且可以重复用于该工艺，而不会降低苯酚衍生物的产率和选择性。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS CONTAINING HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENTS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ions Pharmaceutical S.à r.I.

  公开号：US20170105976A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.
• US4663478A
  申请人：——

  公开号：US4663478A

  公开（公告）日：1987-05-05
• Inhibiting Firefly Bioluminescence by Chalcones
  作者：Huateng Zhang、Jing Su、Yuxin Lin、Haixiu Bai、Jiaxiang Liu、Hui Chen、Lupei Du、Lichuan Gu、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00813

  日期：2017.6.6

  reporter assay. We believed that our research would contribute to improving scientists’ awareness of the Fluc inhibitors, pay attention to the bias results, and even expand the utilization of bioluminescence in life science research.

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。
• Grant; Mishriky; Asaad, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 543 - 547
  作者：Grant、Mishriky、Asaad、Fawzy

  DOI：——

  日期：——